Dulcitol

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Dulcitol
Dulcitol
Identification
Nom IUPAC (2R,3S,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes

Galactitol
Dulcite
Dulcose
Galacto-Hexitol
Melampyrin
Euonymit

No CAS 608-66-2
18089-21-9
362631-40-1
40742-76-5
No EINECS 210-165-2[1]
PubChem 11850
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3] 182,1718 ± 0,0076 g/mol
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
Propriétés physiques
fusion 189,5 °C[1],[4]
ébullition 275 à 280 °C[4]
Solubilité Soluble dans l'eau l'eau (31 g·l-1 à 15 °C).
Masse volumique 1,47 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dulcitol (ou galactitol) est un polyol.

Le dulcitol est un composé naturellement présent dans la nature, dans les mannes (Melampyrum nemorosum, Gymnosporia diflexa et Maylemus ebenifolia) ou Euonymus atropurpureus (fusain) et algues[4].

Le dulcitol est produit par réduction du galactose[2].

Le dulcitol est un composé solide blanc avec une saveur légèrement sucrée[2]. Il est optiquement inactif car de forme méso[4]. Le pouvoir sucrant du dulcitol est de 0,25 (sur la base molaire)[5].

Chez les personnes souffrant d'une déficience en galactokinase, une forme de galactosémie, la formation en excès de dulcitol dans le cristallin de l'œil conduit à la cataracte[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) ChemIDplus, « Dulcitol - RN: 608-66-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 05/08/2008)
  2. a, b et c (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le 02/09/2008)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 480-481
  5. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)
  6. (en) KS Roth, « Galactokinase Deficiency », sur www.emedicine.com, WebMD,‎ 10/09/2007 (consulté le 02/09/2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]