Glucose-6-phosphate

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Glucose-6-phosphate
Glucose-6-Phosphate.svgBeta-D-glucose-6-phosphate-3D-balls.png
Glucose 6 phosphat.svg   Alpha-D-Glucose-6-phosphat2.svg
Structure du D-glucose-6-phosphate
(en bas : projections de Fischer et de Haworth)
Identification
Nom IUPAC [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyldihydrogénophosphate
Synonymes

Glc-6-P

No CAS 56-73-5
No EINECS 200-286-9
PubChem 5958
ChEBI 4170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,1358 ± 0,0084 g/mol
C 27,7 %, H 5,04 %, O 55,35 %, P 11,91 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Corrosif
C



Transport[2]
-
   1760   
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glucose-6-phosphate, parfois abrégé en Glc-6-P, est un composé organique abondant dans les cellules vivantes dans la mesure où l'essentiel du glucose qui pénètre dans une cellule est phosphorylé sur son carbone 6. Il s'agit d'un métabolite de départ tant pour la glycolyse que pour la voie des pentoses phosphates, et il peut également être converti en glycogène ou en amidon pour être stocké.

Conversion du glucose en glucose-6-phosphate[modifier | modifier le code]

Glucose HexokinaseEC 2.7.1.1 Glc-6-P
D-glucose wpmp.svg Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png
ATP ADP
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg

Cette réaction nécessite un cation Mg2+ comme cofacteur et consomme une molécule d'ATP pour phosphoryler chaque molécule de glucose. Elle contribue à maintenir la concentration en glucose relativement basse dans le cytoplasme afin de faciliter l'entrée de molécules de glucose supplémentaires. De surcroît, le glucose-6-phosphate ne peut plus quitter la cellule, car la membrane plasmique n'a pas de transporteur pour le Glc-6-P. Selon les circonstances, ce Glc-6-P peut connaître plusieurs destinées :

  • S'il manque de l'ATP et des squelettes carbonés pour les biosynthèses, le Glc-6-P est dégradé par la glycolyse.


Synthèse du Glc-6-P par une hexokinase à partir de glucose.


Dégradation du glucose-6-phosphate par la glycolyse[modifier | modifier le code]

Article principal : glycolyse.


Glc-6-P Glucose-6-phosphate isomérase EC 5.3.1.9 Fru-6-P
Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg

L'α-D-glucose-6-phosphate est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par la glucose-6-phosphate isomérase. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en β-D-fructose-6-phosphate, maintenue assez faible du fait de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

Régénération du glucose-6-phosphate[modifier | modifier le code]

La régénération du G6P peut être effectuée de deux façons :

Avantages de la phosphorylation du glucose[modifier | modifier le code]

La phosphorylation du glucose en glucose-6-phosphate permet le maintien du substrat dans la cellule. En effet lorsque le glucose est phosphorylé, il ne diffuse pas facilement à travers la membrane cellulaire.

Par ailleurs la conversion rapide en G6P permet de favoriser la diffusion du glucose à l'intérieur de la cellule : la diminution de la concentration du glucose intracellulaire permet la formation d'un gradient. La cellule peut alors continuer à absorber du glucose.

Enfin la phosphorylation du glucose est le premier point de contrôle de la glycolyse : une augmentation de la concentration en G6P entraîne l'inhibition de l'hexokinase.

Lorsque la quantité de G6P est élevée, il va y avoir inhibition par effet allostérique de l'hexokinase qui le produit à partir du glucose. La concentration en G6P va alors rester en équilibre. Dans le foie, la glucokinase, variante de l'hexokinase qui intervient dans le contrôle de la glycémie, ne sera pas régulée par le G6P.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Sigma-Aldrich « D-Glucose 6-phosphate solution ».

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Pour l'utilisation du glucose-6-phosphate[modifier | modifier le code]

Pour la régénération du glucose-6-phosphate[modifier | modifier le code]