Hydroxyproline

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L'hydroxyproline est un acide aminé dérivé de la proline, celle-ci étant alors hydroxylée. Elle fait donc comme cette dernière partie de la famille des acides aminés dérivés de la voie de biosynthèse du glutamate. Il existe en fait 8 formes d'hydroxyproline: deux isomères de position : la 3-hydroxyproline et la 4-hydroxyproline de même formule brute C5H9NO3, chacun des deux formant deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :

  • (2R,3R)-3-hydroxyproline
  • (2S,3S)-3-hydroxyproline
  • (2R,3S)-3-hydroxyproline
  • (2S,3R)-3-hydroxyproline
  • (2R,4R)-4-hydroxyproline
  • (2S,4S)-4-hydroxyproline
  • (2R,4S)-4-hydroxyproline
  • (2S,4R)-4-hydroxyproline

Structure[modifier | modifier le code]

3-hydroxyproline[modifier | modifier le code]

L'hydroxylation porte sur le troisième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique). Les carbone 2 et 3 sont chiraux, la 3-hydroxyproline existe donc sous la forme de deux paires d'énantiomères.

3-hydroxyproline.svg

4-hydroxyproline[modifier | modifier le code]

L'hydroxylation porte sur le quatrième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique). Les carbone 2 et 4 sont chiraux, la 4-hydroxyproline existe donc sous la forme de deux paires d'énantiomères.

Hydroxyproline structure.svg

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

L'hydroxyproline est présente dans l'alimentation.[réf. souhaitée] Mais, il n'existe pas d'ARNt capable d'accepter l'hydroxyproline, et donc de l'insérer dans une chaîne polypeptidique en cours de formation.

L'hydroxylation s'effectue de ce fait après que la proline a été intégrée à la chaîne polypeptidique. Cette réaction est catalysée par une enzyme: la prolyl hydroxylase (de la famille des peptidyl hydroxylases), et en présence de O2 (l'enzyme est donc une oxygénase), d'ascorbate, de Fe2+ et d'α-cétoglutarate.

Pour chaque molécule de proline hydroxylée, une molécule d'α-cétoglutarate est décarboxylée en succinate. Au cours de cette réaction, l'un des atomes du O2 est incorporé à la proline, l'autre au succinate.

Fonction[modifier | modifier le code]

La présence de la forme hydroxylée de la proline permet la formation de liaisons covalentes (réaction d'aldolisation) entre différentes chaînes polypeptidiques voisines. Cela a pour conséquence de rendre la structure plus résistante. Ainsi les fibres de collagène sont très résistantes à des forces de traction dans le sens de la longueur.

En outre, la présence d'hydroxyproline protège les protéines contre la digestion par les protéases.

Chaîne polypeptidiques contenant de l'hydroxyproline[modifier | modifier le code]

  • Le tropocollagène, chaîne polypeptidique dont l'assemblage forme le collagène.