Épichlorohydrine
| (±)-Épichlorohydrine | |||
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  Énantiomère R de l'épichlorohydrine (à droite) et S-épichlorohydrine (à gauche) |
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| Général | |||
| Nom IUPAC | 2-(chlorométhyl)oxirane | ||
| Synonymes | 1-chloro-2,3-epoxypropane γ-oxyde de chloropropylène chlorure de glycidyle |
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| No CAS | (R,S) | ||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C3H5ClO [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 92,524 ± 0,005 g·mol−1 C 38,94 %, H 5,45 %, Cl 38,32 %, O 17,29 %, 92.52 g/mol |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -48 °C [2] | ||
| T° ébullition | 116,56 °C [2] | ||
| Solubilité | dans l'eau : 6.59 g/100ml | ||
| Masse volumique | 1,18066 g·cm-3 à 20,0 °C[2] | ||
| T° d'auto-inflammation | 415,6 °C [2] | ||
| Point d’éclair | 40,6 °C [2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,333 kPa à 16,6 °C [2] | ||
| Viscosité dynamique | 1,03 mPa·s à 25 °C [2] | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 23/24/25, 34, 43, 45, | |||
| Phrases S : 45, 53, | |||
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| Groupe 2A,carcinogène | |||
| Inhalation | TLV: 2 ppm | ||
| Peau | 7.6 mg/m3 | ||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 90 mg/kg(rat, oral) 154 mg/kg (rat, i.v.) 150 mg/kg (rat, s.c.) 113 mg/kg (rat, i.p.) [7] |
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| LogP | 0,45 [7] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,93 ppm | ||
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L'épichlorohydrine ou épichlorhydrine ou 1-chloro-2,3-époxypropane, est un composé organochloré de formule semi-développée CH2CHOCH2Cl, liquide volatil toxique, incolore à forte odeur d'ail. Un atome de carbone de l'épichlorohydrine est chiral, il existe donc deux formes énantiomères de ce composé.
Sommaire |
[modifier] Utilisation
L'épichlorohydrine est utilisé dans la fabrication de résines plastiques, de résines échangeuses d’ions, de polyétherpolyols pour des mousses polyuréthane ignifugées, d’alkylglycéryléthersulfonates pour des détergents, d’élastomères (codes de polymère CO, ECO), de résines spéciales pour le traitement du papier, du glycérol et de ses dérivés[8].
[modifier] Production
L'épichlorohydrine est fabriquée à partir de chlorure d'allyle en deux étapes, d'abord, une hydrochloration utilisant l'acide hypochloreux, donnant un mélange de alcools :
La deuxième phase aboutit à la formation de l'époxyde par traitement avec une base :
[modifier] Sécurité
- Inflammable
- Peut provoquer le cancer.
- Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
- Provoque des brûlures.
- Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
- Des produits de décomposition dangereux se forment en cas de feu.
[modifier] Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Epichlorohydrin » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom, Epoxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]
- « 1-chloro-2,3-epoxypropane » sur ESIS, consulté le 3 décembre 2010
- Entrée de « Epichlorhydrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 décembre 2010 (JavaScript nécessaire)
- UCB Université du Colorado
- « Épichlorohydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 3 décembre 2010
- (en) « Epichlorohydrin » sur ChemIDplus, consulté le 3 décembre 2010
- Seuils de Toxicité aiguë - Epichlorhydrine, INERIS
