Époxyde

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Formule générale des époxydes.

Les époxydes (contraction de épi-, à côté, et de oxyde pour les produits d'oxydation par l'oxygène) sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. On parle également d'oxacycloalcanes (nomenclature systématique) plus souvent abrégé en oxiranes.

Production[modifier | modifier le code]

Les voies de synthèse les plus courantes passent par l'oxydation des alcènes.

La première solution consiste à utiliser le dioxygène de l'air comme oxydant, et à le faire réagir avec l'alcène sur un catalyseur : l'argent. C'est la méthode utilisée pour la production industrielle.

Synthèse d'un époxyde par addition d'un peracide.

La seconde voie de synthèse utilise les acides peroxycarboxyliques - ou peracides, de la forme R-(C=O)-O-OH, que l'on fait réagir directement sur l'alcène pour obtenir l'époxyde, ainsi que l'acide carboxylique correspondant au peracide de départ. En général, on utilise l'acide métachloroperbenzoïque (m-CPBA). Un autre réactif de choix pour les époxydations est le diméthyldioxirane (DMDO).

On peut enfin utiliser une voie plus détournée qui utilise des composés, tels le BrOH[Quoi ?], pour effectuer une dissubstitution de l'alcène, puis une substitution nucléophile interne, après passage en milieu basique : l'oxygène attaque le carbone adjacent et éjecte le brome.

La production annuelle mondiale de résines époxyde avoisine 830 000 tonnes.

Les polymères à base d'époxyde[modifier | modifier le code]

Appelés polyépoxydes, polymères époxyde (ou époxydes et même « époxy » par abus de langage), ils sont fabriqués par polymérisation de monomères époxyde avec un agent de réticulation appelé durcisseur, qui peut être un anhydride d'acide, un phénol ou le plus souvent une amine : ce sont des polymères tridimensionnels. La désignation normalisée des polymères époxyde est EP selon les normes ISO 1043 - plastique et ISO 1629 - caoutchouc.

Le représentant le plus connu des polymères époxyde est la colle Araldite.

Leur première synthèse date des années 1940.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Belgochlor, livre blanc du chlore. BelgoChlor c/o Fedichem éd., 2004, Jules Houtmeyers, Bruxelles. 232 p.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]