Isoleucine

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Isoleucine
L-Isoleucine
L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine

D-isoleucine
D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine
Identification
Nom UICPA Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
Synonymes

I, Ile

No CAS 443-79-8 (racémique)
319-78-8 (D)
73-32-5 (L)
1509-35-9 D-allo-Isoleucine
1509-34-8 L-allo-Isoleucine
No EINECS 200-798-2 (L)
206-269-2 (D)
216-142-3 L-allo
216-143-9 D-allo
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,1729 ± 0,0065 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés biochimiques
Codons AUU, AUC, AUA
pH isoélectrique 6,02[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés 3,8 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace L-isoleucine : P21 [4]
Paramètres de maille L-isoleucine :

a = 9,681 Å
b = 5,301 Å
c = 13,956 Å
α = 90,00 °
β = 96,16 °

γ = 90,00 °[4]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’isoleucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ile et I) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons AUU, AUC et AUA. Elle forme un résidu apolaire aliphatique dans les protéines.

Découverte[modifier | modifier le code]

L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich, dans de la vinasse de mélasse.

L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg
L(+)-isoleucine (2S,3S) et D(–)-isoleucine (2R,3R)
L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
L-allo-isoleucine (2S,3R) et D-allo-isoleucine (2R,3S)

Biochimie[modifier | modifier le code]

Elle possède un deuxième carbone asymétrique en plus du carbone α, et seule la forme 2S-3S est rencontrée dans la nature

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary,‎ (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. a et b « L-Isoleucine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
  5. « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes[modifier | modifier le code]