Amoxapine

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Amoxapine
Image illustrative de l’article Amoxapine
Molécule d'amoxapine
Identification
Nom UICPA 8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine
Synonymes

amoxepine
13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène

No CAS 14028-44-5
No ECHA 100.034.411
No EC 237-867-1
No RTECS HQ4025500
Code ATC N06AA17
DrugBank DB00543
PubChem 2170
ChEBI 2675
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C17H16ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 313,781 ± 0,018 g/mol
C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %,
Propriétés physiques
fusion 175,5 °C[2]
Solubilité soluble dans le méthanol[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302,
Écotoxicologie
LogP 3,4[2]
Composés apparentés
Autres composés

loxapine, clozapine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.

L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H1.

L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
  3. a, b et c Amoxapine chez Sigma-Aldrich.