Désipramine

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Désipramine
Desipramine.svg

Structure de la désipramine
Identification
Nom UICPA 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazépin-11-yl)-N-méthylpropan-1-amine
Synonymes

déméthylimipramine,
norimipramine

No CAS 50-47-5
No ECHA 100.000.037
No CE 200-040-0
Code ATC N06AA01
DrugBank DB01151
PubChem 2995
ChEBI 47781
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H22N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 266,3807 ± 0,0163 g/mol
C 81,16 %, H 8,32 %, N 10,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La désipramine, ou déméthylimipramine, est un antidépresseur tricyclique (TCA). Elle inhibe la réabsorption de la noradrénaline et, dans une moindre mesure, de la sérotonine. Elle est utilisée en médication contre la dépression, mais n'est pas considérée comme un traitement de première ligne depuis l'introduction des antidépresseurs ISRS (inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine).

La désipramine est un métabolite actif issu de la dégradation de l'imipramine. Avec d'autres antidépresseurs tricycliques, elle peut être utilisée pour traiter des douleurs neuropathiques. Son mode d'action semble impliquer l'inhibition de la réabsorption de la noradrénaline afin d'activer les voies descendantes dans la moelle épinière pour bloquer les signaux douloureux qui remontent au cerveau. La désipramine est l'un des médicaments les plus spécifiques et les plus puissants de ce point de vue. Elle peut également être utilisée comme traitement des symptômes du trouble du déficit de l'attention, la production insuffisante de noradrénaline étant souvent — mais ce point fait toujours l'objet d'âpres débats — associée à ces troubles.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.