Acide alpha-cétoglutarique

Identification
Acide α-cétoglutarique

Structure de l'acide α-cétoglutarique.
Nom UICPA	Acide 2-oxopentanedioïque
Synonymes	acide 2-oxoglutarique, acide α-oxoglutarique, acide 2-cétoglutarique
N^o CAS	328-50-7
N^o ECHA	100.005.756
N^o CE	206-330-3
PubChem	51
ChEBI	30915
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)/f/h7,9H InChIKey : KPGXRSRHYNQIFN-AUDIXQRPCH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Std. InChIKey : KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₆O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	146,098 1 ± 0,005 9 g/mol C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	114-117 °C^[2]
Précautions
SGH^[2]
Danger H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Composés apparentés
Autres composés	Acide β-cétoglutarique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide α-cétoglutarique, également appelé acide 2-oxoglutarique, est l'une des deux cétones dérivées de l'acide glutarique, l'autre étant l'acide β-glutarique, bien moins courant.

Sa base conjuguée est l'anion α-cétoglutarate, qui est un métabolite important. C'est le cétoacide issu de la désamination du glutamate, un acide aminé, par la glutamate déshydrogénase, et c'est un intermédiaire du cycle de Krebs, où il est formé par décarboxylation oxydative de l'isocitrate par l'isocitrate déshydrogénase, et forme la succinyl-CoA sous l'action du complexe α-cétoglutarate déshydrogénase. Il joue également un rôle physiologique de premier plan comme transporteur d'azote dans les cellules, et comme intermédiaire entre deux neurotransmetteurs antagonistes, le glutamate excitant et l'acide γ-aminobutyrique (GABA) inhibiteur.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Ketoglutaric acid ≥ 99.0% (T), consultée le 14 juillet 2016.

Voir aussi

Acide cétoglutarique

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase

v · m Photosynthèse
Photophosphorylation	H₂O Complexe d'oxydation de l'eau Phéophytine Centre réactionnel Photosystème II Plastoquinone complexe cytochrome b₆f Plastocyanine Photosystème I Ferrédoxine Ferrédoxine-NADP⁺ réductase NADPH
Cycle de Calvin	CO₂ Rubisco 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 1,3-Bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NADP⁺-dépendante Glycéraldéhyde-3-phosphate Triose-phosphate isomérase Dihydroxyacétone phosphate Aldolase Fructose-1,6-bisphosphate Fructose-1,6-bisphosphatase Fructose-6-phosphate Transcétolase Érythrose-4-phosphate Xylulose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Sédoheptulose-1,7-bisphosphate Sédoheptulose-bisphosphatase Sédoheptulose-7-phosphate Ribose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribulose-5-phosphate Phosphoribulokinase Ribulose-1,5-bisphosphate
Photorespiration	Ribulose-1,5-bisphosphate Rubisco 3-Phosphoglycérate 2-Phosphoglycolate Phosphoglycolate phosphatase Glycolate Glycolate oxydase Glyoxylate Glycine transaminase Glycine Tétrahydrofolate Système de clivage de la glycine 5,10-Méthylènetétrahydrofolate Sérine hydroxyméthyltransférase Sérine Sérine-glyoxylate transaminase Hydroxypyruvate Hydroxypyruvate réductase Glycérate Glycérate kinase 3-Phosphoglycérate α-Cétoglutarate Glutamine Glutamate synthase à NADPH Glutamate Glutamine synthétase