Arginine

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Arginine
Structure de la L-Arginine
Structure de la D-Arginine
L ou S(+)-arginine (haut)   et   D ou R(–)-arginine (bas)
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes

R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque

No CAS 7200-25-1 (racémique)
157-06-2 D ou R (–)
74-79-3 L ou S (+)
No EINECS 230-571-3 (racémique)
205-866-5 D ou R (–)
200-811-1
Code ATC B05XB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,201 ± 0,0072 g/mol
C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKa l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 244 °C (décomposition)
Masse volumique 1,1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons AGA, AGG, CGU, CGC,
CGA, CGG
pH isoélectrique 10,76[1]
Acide aminé essentiel selon les cas
Occurrence chez les vertébrés 4,2 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace L-arginine dihydratée : P21 (n°4)
Paramètres de maille L-arginine dihydratée :

a = 5,638 Å
b = 11,850 Å
c = 15,680 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



SIMDUT[5],[6]
Arginine (d-) :

Produit non contrôlé
Arginine (l-) :

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA et AGG. Son rayon de van der Waals est égal à 148 Å. Elle est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.

Historique[modifier | modifier le code]

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Ernst Schultze[7]. Elle est également dérivée de la guanidine, produite à partir du guano[8].

Structure[modifier | modifier le code]

La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaîne aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12.48[9] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.

Métabolisme de l'arginine[modifier | modifier le code]

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.

Catabolisme[modifier | modifier le code]

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidence dans l'ensemble des organismes vivants connus.

Cycle de l'urée[modifier | modifier le code]

Article détaillé : cycle de l'urée.

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.

Fonctions biologiques[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'un acide aminé qualifié de « non essentiel », ce dernier pouvant être synthétisée par l'organisme humain. Il est un constituant des protéines.

Il permet la synthèse du monoxyde d'azote (NO) par la NO synthase, intervenant ainsi dans la vasodilatation des artères[10].

La concentration sanguine d'une forme méthylée de l'arginine, l'homoarginine, serait corrélée avec un meilleur pronostic à la suite d'un accident vasculaire cérébral[11].

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans les boissons énergisantes. Elle a été utilisée en particulier par Red Bull en France, en remplacement de la taurine lorsque cette dernière était encore interdite par la législation.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « L-Arginine dihydrate », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
  5. « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Annales de physiologie végétale, Volumes 1 à 3, Institut national de la recherche agronomique (France),1959
  8. http://georges.dolisi.free.fr/Les%20prions/proteine.htm
  9. http://www.cem.msu.edu/~cem252/sp97/ch24/ch24aa.html
  10. Böger RH, Bode-Böger SM, The clinical pharmacology of L-arginine, Annu Rev Pharmacol Toxicol, 2001;41:79–99
  11. Choe C, Atzler D, Wild PS et al. Homoarginine levels are regulated by L-arginine:glycine amidinotransferase and affect stroke outcome: results from human and murine studies, Circulation, 2013;128:1451–1461

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]