Kétoprofène

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kétoprofène
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
Identification
Nom UICPA acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique
No CAS 22071-15-4 (racémique)
22161-81-5 S(+)
56105-81-8 R(–)
No EINECS 244-759-8
Code ATC M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank APRD01059
PubChem 3825
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,2806 ± 0,0147 g/mol
C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,
Propriétés physiques
fusion 94 °C
Solubilité 51 mg·L-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité > 90 % (Oral)
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. environ 2 heures
Excrétion

rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kétoprofène, est le racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .

L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.

C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.

Impact écologique et écotoxicologique[modifier | modifier le code]

Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide des populations de vautours chaugoun (Gyps bengalensis)[Comment ?]. Environ 999 vautours sur 1000 ont disparu en 25 ans[Où ?], alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement.
Les ornithologues recommandent l'utilisation du Meloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter[2],[3].

Ketum gel et Conseil d’État[modifier | modifier le code]

Le Conseil d’État français a annulé par ordonnance du la décision de l'AFSSAPS du qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, suite à un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène » [4]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires [5],[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
  3. (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, no 3,‎ , p. 339–341 (PMID 20007163, DOI 10.1098/rsbl.2009.0818, résumé)
  4. a et b « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699
  5. Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]