Codéinone

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Codéinone
Image illustrative de l’article Codéinone
Structure 2D de la codéinone
Identification
Nom UICPA (5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un
No CAS 76-42-6
No ECHA 100.006.716
PubChem 5459910
ChEBI 18399
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H19NO3
Masse molaire[1] 297,3484 ± 0,0168 g/mol
C 72,71 %, H 6,44 %, N 4,71 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
fusion 157,5 °C[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La codéinone est un analgésique trois fois moins actif que la codéine ; mais c'est un produit intermédiaire important de la synthèse de l'hydrocodone, un analgésique possédant, comme l'oxycodone, 75 % de l'activité de la morphine[2]. On peut synthétiser cette dernière à partir de thébaïne[3].

On peut décrire la codéinone comme un méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone, ou comme un dérivé cétonique de la codéine : codéine-6-one.

Activité apoptotique[modifier | modifier le code]

Dans le cadre du regain d'intérêt pour l'activité anti-tumeur possible de certains alcaloïdes de l'opium et de ses dérivés, indépendante de leurs effets antinocicepteurs et d'accoutumance, le rôle de ce produit d'oxydation de la codéine a été reconnu in vitro dans trois types de cancer humains[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Synthesis of Oxycodone from Codeine: static snapshot of Rhodium site archive », sur Erowid, May 2005,
  3. « synthèse de la 14-hydroxydihydrocodeinone ; synthèse alternative de l'intermédiaire 14-hydroxycodeinone », J. Med. Chem., vol. 17,‎ , p. 1117 (lire en ligne)
  4. N. Hitosugi, H. Nagasaka, H. Sakagami, I. Matsumoto et M. Kawase, « Induction of early apoptosis marker by morphine in human lung and breast carcinoma cell lines », Anticancer Res., no 23(3B),‎ , p. 2569-76 (PMID 12894543)