Kétorolac

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Kétorolac
Image illustrative de l’article Kétorolac
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique
No CAS 74103-06-3 66635-83-4
No ECHA 100.110.314
Code ATC M01AB15 S01BC05
PubChem 3826
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C15H13NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 255,2686 ± 0,014 g/mol
C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
fusion 165 à 167 °C (sel de trométhamine)
Solubilité 25 mg·mL-1 eau (sel de trométhamine)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %, toutes doses et voies
Demi-vie d’élim. 3,5-9,2 h, jeunes adultes ;
4,7-8,6 h, personnes âgées (≈72 ans)
Excrétion

91,4 % urine,
6,1 % fécal


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des dérivés de l'acide propionique, souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire. Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un mélange racémique de R-(+) (qui est le sel de l'acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.

Il existe également des formes à usage ophtalmique.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le kétorolac, ainsi que les autres dérivés du 2-arylpropionate— parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofèneetc. — contient un carbone chiral en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, le kétorolac a deux énantiomères possibles ce qui implique potentiellement des effets biologiques et un métabolisme différents pour chaque énantiomère.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le kétorolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.

Indications[modifier | modifier le code]

Le kétorolac est indiqué pour le traitement à court terme de la douleur (jusqu'à cinq jours).

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Similaires à ceux des autres AINS.

Précautions[modifier | modifier le code]

Donne mal a l'estomac .

Dosage et disponibilité[modifier | modifier le code]

Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.

Ce médicament est soumis à prescription.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]