Diclofénac

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Diclofénac
Diclofénac
Identification
Nom UICPA acide 2-[2-(2,6-dichlorophenyl)aminophényl]éthanoïque
No CAS 15307-86-5
No EINECS 239-348-5
Code ATC D11AX18, M01AB05, M02AA15, S01BC03
PubChem 3033
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C14H11Cl2NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 296,149 ± 0,017 g/mol
C 56,78 %, H 3,74 %, Cl 23,94 %, N 4,73 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
fusion 283 à 285 °C
Solubilité 2,37 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
LogP 4,51 [2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Demi-vie d’élim. 1 à 2 heures
Excrétion

biliaire 99 %
rénale 1 %

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, injectable (IM), rectale ou application cutanée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Pilules de Voltaren, 25 mg

Présentation[modifier | modifier le code]

Indications[modifier | modifier le code]

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Ils sont essentiellement digestifs et sont communs aux autres anti-inflammatoire non stéroïdien.

La prise de diclofénac augmente le risque de survenue de maladies cardio-vasculaires et d'insuffisance cardiaque[3].

Contre-indications[modifier | modifier le code]

  • Au-delà de 5 mois de grossesse révolus.
  • Antécédents d'allergie ou d'asthme déclenchés par la prise de diclofénac ou de substances d'activité proche, telles qu'autres AINS, aspirine.
  • Hypersensibilité à l'un des excipients.
  • Ulcère gastroduodénal en évolution.
  • Insuffisance hépatocellulaire sévère.
  • Insuffisance rénale sévère.
  • Insuffisance cardiaque sévère non contrôlée.
  • Enfant de moins de 16 kg, en raison du dosage inadapté de ce médicament.
  • Antécédents de rectites ou de rectorragies (contre-indication liée à la voie d'administration) : suppositoires à 25 mg et à 100 mg.
  • Troubles de l'hémostase ou traitement anticoagulant en cours ; contre-indication liée à la voie intramusculaire (solution injectable à 25 mg·ml-1).

En France, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) indique le 22 août 2013 que les évaluations menées en 2012-2013 par le Comité européen des médicaments à usage humain (CHMP) contre-indiquent le diclofénac « chez les patients atteints d’insuffisance cardiaque avérée, de cardiopathie ischémique, d’artériopathie périphérique et/ou de maladie vasculaire cérébrale » et recommande que le traitement ne soit instauré qu'« après une évaluation du rapport bénéfice/risque chez les patients présentant des facteurs de risque cardiovasculaires (hypertension artérielle, hyperlipidémie, diabète sucré et tabagisme)[4],[5]. »

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Le diclofénac est métabolisé rapidement et pratiquement totalement, essentiellement au niveau du foie. L'excrétion est à la fois urinaire et fécale. La demi-vie d'élimination plasmatique du diclofénac inchangé se situe autour de 1 à 2 heures. La clairance plasmatique totale est d'environ 263 ml·min-1.

Médecine vétérinaire[modifier | modifier le code]

Le diclofénac était largement utilisé pour le bétail en Asie du Sud dans les années 1990 ; son emploi a mené plusieurs espèces de vautours à la quasi-extinction[6], ce qui a provoqué des problèmes sanitaires (prolifération des chiens errants et épidémie de rage). Parmi les mesures visant à essayer de freiner en Asie la régression des vautours figurent des restaurants pour vautours qui sont des aires où les administrations et les agriculteurs peuvent venir déposer les cadavres qu'on pense "sains" pour les nourrir à moindre risque[7]. Un problème similaire existe en Afrique[8].

Teneurs maximales en résidus[modifier | modifier le code]

Des résidus peuvent être présents dans la viande ou le lait. L'EMAE a pour l'Europe mis à jour ses recommandations en février 2009 pour les bovins et porcs[9].

  • Chez les bovins, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le muscle, 5 μg/kg dans le gras, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein, 0,1 μg/kg dans le lait.
  • Chez le porc, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le muscle, 1 μg/kg dans le gras et/ou la peau, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein.

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Diclofénac

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Diclofenac » sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
  3. Coxib and traditional NSAID Trialists Collaboration, Vascular and upper gastrointestinal effects of non-steroidal anti-inflammatory drugs: meta-analyses of individual participant data from randomised trials, Lancet, 2013;382769-779
  4. « Médicament : l’ANSM restreint l’utilisation du diclofénac », sur www.lequotidiendumedecin.fr, (consulté le 22 août 2013)
  5. « Diclofénac par voie orale ou injectable Nouvelles restrictions d’utilisation liées à une augmentation du risque de thrombose artérielle - Point d'Information », sur ansm.sante.fr, (consulté le 22 août 2013)
  6. [PDF] « Néphrologie Les reins de vautour ne tolèrent pas le diclofénac » (consulté le 20 mai 2011), p. 3
  7. Gilbert, M., Watson, R. T., Ahmed, S., Asim, M., & Johnson, J. A. (2007). Vulture restaurants and their role in reducing diclofenac exposure in Asian vultures. Bird Conservation International, 17(1), 63-77.
  8. Naidoo, V., Wolter, K., Cuthbert, R., & Duncan, N. (2009). Veterinary diclofenac threatens Africa’s endangered vulture species. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 53(3), 205-208.
  9. Summary opinion∗of the committee for medicinal products for veterinary use on the establishment of maximum residue limits, Diclofénac, EMEA