Acide méfénamique

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Acide méfénamique
Image illustrative de l’article Acide méfénamique
Identification
Nom UICPA acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque
No CAS 61-68-7
No ECHA 100.000.467
No CE 200-513-1
Code ATC M01AG01
DrugBank DB00784
PubChem 4044
ChEBI 6717
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H15NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 241,2851 ± 0,0139 g/mol
C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 90 %
Liaison protéique 90 %
Métabolisme foie (Cytochrome p450 2C9)
Demi-vie d’élim. 2 heures
Excrétion

rénale et fécale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Grossesse C (Australie, États-Unis)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien [2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.

Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.

L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide ortho-chlorobenzoïque et l'ortho-xylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.

Efficacité et mode d'action[modifier | modifier le code]

Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo [3].

Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la Cyclo-oxygénase et empêche la formation de prostaglandines [4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dispas, A. et al. (1 et 2 décembre 2011). « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » dans Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille) . Consulté le 1 mai 2017. 
  3. (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, no 3,‎ , p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)
  4. (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, no 31,‎ , p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)

Liens externes[modifier | modifier le code]