Chlorpyriphos-éthyl
| Chlorpyriphos | |||
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| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.018.969 | ||
| No EINECS | 220-864-4 | ||
| PubChem | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux incolores[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C9H11Cl3NO3PS [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 350,586 ± 0,02 g/mol C 30,83 %, H 3,16 %, Cl 30,34 %, N 4 %, O 13,69 %, P 8,83 %, S 9,15 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 41 à 42 °C[1] | ||
| Solubilité | 1,12 mg·l-1 eau à 24 °C | ||
| Masse volumique | 1,398 g·cm-3 à 43,5 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 2,4×10-3 Pa[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  Danger |
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| Directive 67/548/EEC | |||
 T  N |
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 60 mg·kg-1 souris oral 120 mg·kg-1 souris peau 192 mg·kg-1 souris i.p. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le chlorpyriphos-éthyl (ou chlorpyrifos-éthyl) est une substance active d'un produit de défense contre les bio-agresseurs ou produit phytopharmaceutique, qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des organophosphorés organochlorés.
En France, cette molécule entre dans la composition de quatre produits largement utilisés dans l’agriculture intensive : le Pyrinex ME, le Nurelle D 220, le Nurelle D 550 et le Pyristar[4]. Elle est utilisée pour lutter contre les insectes (pucerons, chenilles et mouche des semis) dans les plantations de blé, de colza, dans les vignes ou encore dans les cultures légumières (pommes de terre, navets et carottes) et fruitières (pommiers, poiriers, pêchers)[4].
Sommaire
Historique[modifier | modifier le code]
La molécule est commercialisée depuis cinquante ans principalement par la firme multinationale américaine Dow Chemical, le plus gros vendeur de chlorpyriphos dans le monde[4].
Une étude scientifique américaine publiée en avril 2012 par le Proceedings of the National Academy of Sciences (PNAS), une revue scientifique américaine publiant les comptes-rendus de l'académie américaine des sciences, montre des anormalités importantes causées par le chlorpyriphos-éthyl sur le développement du cerveau d'enfants dont les mères ont été exposées pendant leur grossesse en milieu urbain[5]. Lors d'une autre étude publiée par le PNAS en avril 2012, des liens avec l'autisme ont aussi été établis[6].
L’Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail (ANSES) a prévu de rendre un rapport sur l’usage du chlorpyriphos-éthyl en France en février ou en mars 2015 au plus tard. Elle s’est saisie de ce dossier en 2015 après la réévaluation par l’agence européenne de sécurité des aliments (EFSA) de cette substance et sa revision à la baisse des valeurs toxiques admissibles de cette molécule[6].
En 2016, suite à un reportage accablant de Cash investigation, le Ministère de l'Agriculture envisage l'interdiction du Chlorpyriphos[7].
Réglementation[modifier | modifier le code]
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
- pour la France : cette substance active est autorisée (en 2016) dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]
Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Hydrolyse à pH 7 : très stable,
- Solubilité : 2 mg·l-1,
- Coefficient de partage carbone organique-eau : 6 070 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son adsorption sur les particules du sol.
- Durée de demi-vie : 35 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
- Coefficient de partage octanol-eau : 4,7. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
Écotoxicologie[modifier | modifier le code]
Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
- CL50 sur poissons : 0,0033 mg·l-1,
- CL50 sur daphnies : 0,0017 mg·l-1,
- CL50 sur algues : 0,23 mg·l-1.
Des synergies toxiques sont possibles avec d'autres polluants présents dans les sols ou sédiments, dont avec le mercure[8].
Pollution accidentelle[modifier | modifier le code]
- Le 10 décembre 2004, 60 litres de matière active (fuite dans une cuve de 34 m3) de chlorpyriphos-éthyl ont été perdus par la SOFT dans l’étang de Bages-Sigean[9].
Toxicité pour l’homme[modifier | modifier le code]
Voir rapport ANSES
Produits à base de chlorpyriphos-éthyl vendus en France[modifier | modifier le code]
Le site du ministère de l'agriculture présente une liste complète des produits contenant du chlorpyriphos[10].
Par exemple, le Pyrinex ME de Makhteshim Aga contient du chlorpyriphos-éthyl. En 2017, le fabricant a retiré ce produit du marché, étant donné les risques pour la santé humaine[11].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- CHLORPYRIFOS, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Qu’est-ce que le chlorpyriphos-éthyl dont Le Foll veut limiter l’usage ? », Anaelle Grondin, Les Échos.fr, 3 février 2016 (consulté le 9 février 2016).
- (en) « Brain anomalies in children exposed prenatally to a common organophosphate pesticide », PNAS
- (en) http://www.pnas.org/content/109/20/7871.abstract
- « Qu’est-ce que le chlorpyriphos-éthyl dont Le Foll veut limiter l’usage ?. », Les Échos
- Steevens JA, Benson WH (1999) Toxicological interactions of chlorpyrifos and methyl mercury in the amphipod, Hyalella azteca. Toxicol Sci 52:168-177
- Gilles Bocquené, IFremer, Présentation ; Les pesticides en milieu marinDépartement Biogéochimie et EcotoxicologieIfremer Nantes, Séminaire « Phytosanitaires et Lagunes », Réseau de Suivi Lagunaire - Séminaire phytosanitaire ; 5 décembre 2006 - Espace Odysséum Montpellier
- « 20100721000000000296 | ephy », sur ephy.anses.fr (consulté le 26 novembre 2017)
- « Information règlementaire : décision de retrait des spécialités Pyrinex®ME/Cuzco® », ADAMA France s.a.s
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
- Pesticide
- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
