Lysine
Lysine | |
Identification | |
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Nom UICPA | Acide 2,6-diaminohexanoïque |
Synonymes |
K, Lys |
No CAS | (L) ou S(+) (D) ou R(–) |
(racémique)
No ECHA | 100.000.673 |
No CE | 200-294-2 (L) 213-091-9 (D) |
Code ATC | B05 |
FEMA | 3847 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H14N2O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 146,187 6 ± 0,006 8 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %, |
pKa | 2,15 / 9,16 / 10,67 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 224 °C |
Solubilité | 642 g·l-1 d'eau à 20 °C et 780 g·l-1 d'eau à 30 °C |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés biochimiques | |
Codons | AAA, AAG |
pH isoélectrique | 9,74 |
Acide aminé essentiel | oui |
Occurrence dans les protéines humaines | 5,9 % |
Cristallographie | |
Paramètres de maille | L-lysine : a = 7,492 Å b = 13,320 Å |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | +14,6 |
Précautions | |
SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La L-lysine, ou acide 2,6-diaminohexanoïque, est un des 20 acides aminés les plus courants constituant les protéines.
Elle possède une chaîne latérale basique avec une fonction amine NH2 et quatre groupements CH2 sur celle-ci. C'est une base tout comme l'histidine et l'arginine.
C'est un acide aminé essentiel, il ne peut pas être synthétisé par l'organisme humain, et doit donc être apporté par l'alimentation.
La lysine est l'acide aminé limitant des céréales. Présente naturellement dans le lait, elle disparaît lorsque le lait est porté à ébullition.
Poly-L-lysine
Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pKa de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH3+) au pH (neutre) de 7.
Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.
Usages
La lysine est un acide aminé essentiel. Elle est donc utilisée en nutrition animale et humaine pour équilibrer les régimes alimentaires.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- * (en) Lysine
Bibliographie
- M.A. Vives, M. Macián, J. Seguer, M.R. Infante, M.P. Vinardell, Irritancy potential induced by surfactants derived from lysine ; Toxicology in Vitro, Volume 11, Issue 6, December 1997, Pages 779-783
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- « Lysine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
- « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009