Lévofloxacine

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Lévofloxacine
Général
No CAS	100986-85-4 (L) ou S(–) 82419-36-1 (racémique)
Code ATC	S01AX19 J01MA12
DrugBank	APRD00477
PubChem	149096
SMILES	CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/t10-/m0/s1/f/h24H
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H20FN3O4  [Isomères]
Masse molaire	361,3675 ± 0,0176 g·mol−1 C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 42/43, 68,
Phrases S : 26, 36/37/39,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Lévofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de la famille des fluoroquinolones, commercialisé en Europe par Sanofi-Aventis avec le nom de marque Tavanic®. La lévofloxacine est un énantiomère de la forme L, isomère de l'ofloxacine. Son action est d'empêcher la réplication bactérienne en bloquant les enzymes ADN gyrases nécessaires à l'ouverture de la double hélice d'ADN bactérienne.

La lévofloxacine est bactéricide et efficace sur les bactéries gram-positives et gram-négatives. Son large spectre d'action la rend particulièrement efficace sur les germes responsables d'infections pulmonaire et de la sphère ORL. Ce traitement est largement utilisé sur les germes hospitaliers responsables d'infections nosocomiales.

Bactéries Gram-positives habituellement sensibles :

• Enterococcus faecalis
• Staphylococcus aureus (méthicilline-sensible)
• Staphylococcus epidermidis (méthicilline-sensible)
• Staphylococcus saprophyticus
• Streptococcus pneumoniae (même de sensibilité diminuée à la pénicilline)
• Streptococcus pyogenes

Bactéries Gram-négatives habituellement sensibles :

• Enterobacter cloacae
• Klebsiella pneumoniae
• Pseudomonas aeruginosa
• Escherichia coli
• Legionella pneumophila
• Serratia marcescens
• Haemophilus influenzae
• Moraxella catarrhalis
• Haemophilus parainfluenzae
• Proteus mirabilis
• Campylobacter

Autres :

• Chlamydia pneumoniae
• Mycoplasma pneumoniae
• Peptostreptococcus sp.

Sources

• (fr) Fiche Biam

• (en) Notice Levaquin® USA

Voir aussi

• (fr) Quinolones