Ofloxacine

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Ofloxacine
Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas)
Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas)
Identification
Nom IUPAC acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique
No CAS 82419-36-1 (racémique)
100986-85-4 (L) ou S(–)
100986-86-5 (D) ou R(+)
Code ATC J01MA01 S01AX11
DrugBank DB01165
PubChem 4583
ChEBI 7731
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H20FN3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 361,3675 ± 0,0176 g/mol
C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %,
Propriétés physiques
fusion 254 °C décomp[2].
Solubilité 28,3 g·l-1 à 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,55×10-13 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC


Écotoxicologie
DL50 3 266 mg·kg-1 (souris oral)[2]
208 mg·kg-1 (souris i.v.)[2]
7 070 mg·kg-1 (rat s.c.)[2]
805 mg·kg-1 (souris i.p.)[2]
LogP -0,39 (eau/octanol)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité NR
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 9 heures
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique
Fluoroquinolone
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.

L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.

La molécule, découverte en 1980 par des chercheurs japonais[3], est commercialisée sous le nom de marque Oflocet® par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid® - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin® par Janssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Références et sources[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h (en) « Ofloxacin » sur ChemIDplus
  3. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html]) modifier
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]