Ofloxacine
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
  |
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
|
| Ofloxacine | |
|---|---|
-Ofloxacin_Structural_Formulae.png) |
|
| Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas) | |
| Général | |
| Nom IUPAC | acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) (D) ou R(+) |
| Code ATC | J01 S01 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C18H20FN3O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 361,3675 ± 0,0176 g·mol−1 C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 254 °C décomp[2]. |
| Solubilité | 28,3 g·l-1 à 25°C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 1,55e-13 mmHg à 25°C[2] |
| Précautions | |
|
|
|
|
|
|
| Phrases S : 22, 24/25, | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 266 mg·kg-1 (souris oral)[2] 208 mg·kg-1 (souris i.v.)[2] 7 070 mg·kg-1 (rat s.c.)[2] 805 mg·kg-1 (souris i.p.)[2] |
| LogP | -0,39 (eau/octanol)[2] |
| Classe thérapeutique | |
| Antibiotique Fluoroquinolone |
|
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | NR |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 9 heures |
| Excrétion | Urinaire |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
|
|
|
L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.
L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.
La molécule est commercialisée sous le nom de marque Oflocet® par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid® - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin® par Janssen-Ortho.
[modifier] Références et sources
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Ofloxacin » sur ChemIDplus
- (fr) Fiche Biam
- (en) Notice Floxin® USA
