Salicyline

Salicyline
Identification
Nom IUPAC	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes	salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside
No CAS	138-52-3
No EINECS	205-331-6
PubChem	439503
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20- 13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H18O7  [Isomères]
Masse molaire	286,2778 ± 0,0138 g/mol C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	197 à 200 °C
Solubilité	40 g·l-1 (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,638
Écotoxicologie
DL50	> 500 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéale)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	analgésique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule blanc (genre Salix).

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, il forme un métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Francesco Fontana, un pharmacien italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule blanc des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicyline, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, Pierre-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicyline guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer.

Articles connexes

• Acide salicylique
• Acide acétylsalicylique (aspirine)