Salicyline

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Salicyline
Salicyline
Salicyline
Identification
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes

salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside

No CAS 138-52-3
No EINECS 205-331-6
PubChem 439503
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,2778 ± 0,0138 g/mol
C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
fusion 197 à 200 °C
Solubilité 40 g·l-1 (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,638
Écotoxicologie
DL50 > 500 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéale)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique analgésique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule blanc (genre Salix).

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, il forme un métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Francesco Fontana, un pharmacien italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule blanc des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicyline, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, Pierre-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicyline guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », www.foodnavigator.com,‎ 09/10/2006 (consulté le 2007-12-13)

Articles connexes[modifier | modifier le code]