DOPA

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Lévodopa
DOPA
Identification
No CAS 59-92-7
No EINECS 200-445-2
Code ATC N04BA01
DrugBank DB01235
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 197,1879 ± 0,0094 g/mol
C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,
pKa lévodopa : pKa1=2,32, pKa2=8,72, pKa3=9,96, pKa4=11,79 à 25 °C
Propriétés physiques
fusion 285 °C déc
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La DOPA est le nom bref pour 3,4-dihydroxyphénylalanine, substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines, qui possède deux isomères optiques, L-DOPA et D-DOPA.

La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la DOPA-décarboxylase produit la dopamine.

La L-DOPA (ou lévodopa, dénomination pharmacologique internationale) est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant, au prix d'une dépression due à la baisse du taux de sérotonine, le taux de dopamine.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes[modifier | modifier le code]