Oméprazole

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oméprazole
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Identification
Nom IUPAC (RS)-5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole
No CAS 73590-58-6 (racémique)
119141-89-8 R(+)
119141-88-7 S(–)
Code ATC A02BC01
PubChem 4594
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 345,416 ± 0,021 g/mol
C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,
pKa 2,8
Propriétés physiques
fusion 156 °C
Solubilité 0,5 mg·ml-1 eau.
19 mg·ml-1 DMSO.
4,5 mg·ml-1 éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 35 à 60 % (orale)
Métabolisme Hépatique
(CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim. 60 à 70 minutes
Excrétion

Urinaire (80 %)
Fécale (20 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Inhibiteur de la pompe à protons
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.

Médicament[modifier | modifier le code]

Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum. Il réduit de façon radicale la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentation du pH gastrique.

Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.

L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès[2]. En 2004, le Mopral coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale[3].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Chimie[modifier | modifier le code]

L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Oméprazole

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Mat Saad AZ, « Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital » Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
  3. Caducee.net
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013