Métronidazole

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Métronidazole
Métronidazole
Identification
No CAS 443-48-1
No EINECS 207-136-1
Code ATC J01XD01 A01AB17 D06BX01 G01AF01 P01AB01
DrugBank DB00916
PubChem 4173
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H9N3O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 171,154 ± 0,0069 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
fusion 160 °C
Solubilité 9,5 g·l-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC



SIMDUT[3]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 3 800 mg·kg-1 souris oral
3 640 mg·kg-1 souris s.c.
870 mg·kg-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le métronidazole est un antibiotique et antiparasitaire appartenant aux nitroimidazoles. Il inhibe la synthèse des acides nucléiques et est utilisé pour le traitement des infections liées à des bactéries anaérobies ainsi qu'à des protozoaires.

Il est efficace contre, entre autres : les protozoaires Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, et Trichomonas vaginalis, les bactéries du genre Clostridium, dont Clostridium difficile et Clostridium perfringens, Helicobacter pylori, et les anaérobies bacille Gram négatif, tels les Bactéroides, (dont Bacteroides fragilis), Prevotella, Veillonela, et Fusobacterium .

Le métronidazole est utilisé dans le traitement de colites pseudomembraneuses, c'est pourquoi on peut le retrouver associé à d'autres antibiotiques tels que les macrolides apparentés pouvant provoquer ce type de maladie.

Le métronidazole est aussi prescrit pour le traitement des rosacées (type Rozagel) et des télangiectasies.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Il a été montré in vitro que le métronidazole réagissait à température ordinaire avec le glutathion[4]. Sa structure est à comparer avec celle de l'imurel (qui est aussi un nitroimidazole), et il est logique de penser qu'il peut être une source d'immunodéficience. Il peut parfois provoquer une neutropénie ou une thrombopénie [5].

Le métronidazole est très amer et a un arrière-goût métallique persistant qui entraîne de l'inappétence et du dégoût pour la nourriture. Il peut provoquer des maux de tête. L'usage à longue durée et à forte dose peut entraîner des neuropathies périphériques.

Le métronidazole peut provoquer un effet antabuse : l'association avec l'alcool sous quelque forme que ce soit (y compris sirop antitussif) est à proscrire car elle peut provoquer un flush facial, vasodilatation périphérique intense, sueurs abondantes, nausées, vertige, tachycardie avec hypotension.

La prise de métronidazole donne une couleur foncée à l'urine.

  • Grossesse : des effets tératogènes et mutagènes ne peuvent être exclus avec certitude. En Belgique, la manipulation et la réalisation de préparations à base de métronidazole sont interdites pendant la grossesse.

Le métronidazole potentialise l'action des anti-vitamines K et donc augmente le risque hémorragique.

Structure chimique du métronidazole

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

Le métronidazole peut être administré sous forme orale, intraveineuse ou topique. Sous forme orale, il est absorbé et passe dans la circulation où il a une demi-vie de 6 à 8 heures. Il pénètre dans le liquide céphalo-rachidien. Il est métabolisé par le foie et d'élimination urinaire.

Comme le métronidazole traverse la barrière placentaire, il faut l'utiliser avec précaution pendant la grossesse. Au Canada, il est particulièrement contre-indiqué durant le 1er trimestre, à moins qu'aucun autre traitement ne soit disponible.

Spécialités pharmaceutiques à base de métronidazole[modifier | modifier le code]

Formes orales[modifier | modifier le code]

  • nom générique : Métronidazole (per os)
  • noms commerciaux : Arilin® (Suisse), Flagyl® comprimés oraux (Belgique, Canada, France, Suisse, Argentine), Metrolag® (Suisse), Metronidazol Alpharma® (Suisse), Zyrdol® (Maroc)
  • classe : Antibiotique nitroimidazole

Formes parentérales[modifier | modifier le code]

  • nom générique : Métronidazole (parentéral)
  • noms commerciaux : Flagyl® pour perfusions (Belgique, France) réservées à l'usage hospitalier, Metrolag® (Suisse), Métronidazole i.v. B. Braun (Suisse), Métronidazole générique (Baxter, Biosedra, Braun, Lavoisier, Maco Pharma, Merck) (France)
  • classe : Antibiotique nitroimidazole

Formes topiques[modifier | modifier le code]

Formes dermiques[modifier | modifier le code]

  • nom générique : Métronidazole (dermique)
  • noms commerciaux : Périlox® et Périlox-color® (Suisse), Rosalox® (Suisse), Rosiced® (France), Rozacreme® (France), Rozagel® (France), Rozex® (Belgique, Suisse) (réservé au traitement de l'acné rosacée ; usage interdit pendant la grossesse)
  • classe : Antibiotique nitroimidazole

Formes vaginales[modifier | modifier le code]

  • nom générique : Métronidazole (topique vaginal)
  • noms commerciaux : Ovules Flagyl® (Belgique, France, Suisse)
  • classe : Antibiotique nitroimidazole

Divers : usage dentaire[modifier | modifier le code]

  • nom générique : Métronidazole (usage dentaire)
  • noms commerciaux : Collazole® (France), Gel dentaire Elyzol® (France, Suisse), Grinazole® (France), Imizine® (France), Metrocol® (France), Metrogene® . Non commercialisé pour cet usage en Belgique
  • classe : Antibiotique nitroimidazole

Divers[modifier | modifier le code]

Le métronidazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Métronidazole

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  3. « Hydroxyéthyl-1 méthyl-2 nitro-5 imidazole » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Tocher & Edwards
  5. « FLAGYL », notice AVENTIS,‎ 1999 (lire en ligne)
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013