Calcitriol
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| Calcitriol | |||
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 Structure du calcitriol |
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| Général | |||
| Nom IUPAC | (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol |
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| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| No RTECS | |||
| Code ATC | A11 D05 |
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| DrugBank | |||
| PubChem | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C27H44O3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 416,6365 ± 0,0256 g·mol−1 C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 113 °C[2] | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 26/27/28, 63, | |||
| Phrases S : 36/37/39, 45, | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1350 ug/kg (souris, oral)[4] 145ug/kg (souris, s.c.)[4] |
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| Données pharmacocinétiques | |||
| Métabolisme | Rénal | ||
| Demi-vie d’élim. | 5–8 heures | ||
| Excrétion | Rénal | ||
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Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)2D)[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions Ca2+ par trois actions simultanées[6], de concert avec la parathormone :
- en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
- en limitant l'élimination de ces ions par les urines à travers les reins (réabsoprtion par les tubules du néphron),
- et en libérant du calcium des os dans le sang en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes[7] .
L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Calcitriol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
- SIGMA-ALDRICHT
- Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
- (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
- (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3e édition, pp. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
- (en) F. R Bringhurst,Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.
