Éthoxylation

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L'éthoxylation est un procédé industriel dans lequel l'oxyde d'éthylène est ajouté à des alcools et phénols, généralement pour produire de puissants agents surfactants ou mouillants.

Réactions d'éthoxylation

Histoire[modifier | modifier le code]

Ce procédé aurait été inventé par Schöller et Wittwer qui travaillaient alors pour IG Farben, grand groupe de l'Industrie chimique[1].

Méthode[modifier | modifier le code]

En éthoxylation industrielle, un alcool est traitée avec de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur qui est en général de l'hydroxyde de potassium (KOH), dans un réacteur est pressurisé avec de l'azote et chauffé à environ 150 °C.
Typiquement 5 à 10 unités d'oxyde d'éthylène sont ajoutés à chaque alcool, produisant la réaction suivante :

ROH + n C2H4O → R(OC2H4)nOH

PEGylation[modifier | modifier le code]

L'éthoxylation est aussi devenu une pratique courante, bien qu'à échelle quantitative plus modeste dans l'industrie des biotechnologies et pharmaceutique pour accroître la solubilité de nombreux produits (dont composés organiques, composés non-polaires...) dans l'eau ou certains autres liquides. Dans ce domaine, l'éthoxylation est dite « PEGylation » car le poly [oxyde d'éthylène] utilisé l'est sous le nom de polyéthylène glycol dit PEG en abrégé.

Usages des produits éthoxylés[modifier | modifier le code]

Les alcools éthoxylés et les phénols sont d'importants surfactants tensioactifs non ioniques. Ils disposent à la fois une queue lipophile (R dans l'équation ci-dessus) et un groupe de tête relativement polaire [(OC2H4)nOH dans l'exemple ci-dessus]. La quantité d'oxyde d'éthylène et le temps de réaction déterminent le « degré d'éthoxylation » (la valeur de n dans l'équation ci-dessus), laquelle détermine les propriétés du produit tensioactif éthoxylé.

Traditionnellement, les alcools étaient obtenus par hydrogénation d'acides gras, mais la plupart sont actuellement des "oxo alcohols" obtenue par hydroformylation. En plus des alcools, des amines et des phénols sont maintenant couramment éthoxylés.

Les alcools gras éthoxylés servent souvent à produire (par conversion) des organosulfates. Un exemple connu est le sodium laureth sulfate, un agent moussant de nombreux shampooings et de certains dentifrices s, ainsi que des lessives industrielles. La réaction de conversion utilise généralement le trioxyde de soufre ou l'acide chlorosulfurique selon la formule :

R(OC2H4)nOH + SO3 → R(OC2H4)nOSO3H

Sécurité environnementale et sanitaire[modifier | modifier le code]

Plusieurs composés éthoxylés (nonylphénols notamment, utilisés par milliers de tonnes annuelles par l'industrie sont controversés en raison de la rapidité de leur diffusion dans l'environnement, milieu aquatique en particulier, et de leur écotoxicité pour la vie aquatique et la durée de vie d'un de leur produit de dégradation, le nonylphénol[1].

Suite à la mise en évidence de risques pour l'environnement (toxicité aigue pour les milieux aquatiques en particulier[2] et/ou toxicité chronique[3],[4]), à la fin des années 2000, des évaluations sanitaires et environnementales portent sur la méthode et les produits (dégradabilité, biodégradabilité, persistance dans les eaux usées et sédiments, bioconcentration, etc. [5]


Article détaillé : nonylphénol.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried Rähse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog “Laundry Detergents” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_315.pub2. Schöller and Wittwer are listed as inventors on US Patent #1970578, issued 1934, "Assistants for the Textile and Related Industries."
  2. Belanger, S. E., J. B. Guckert, J. W. Bowling, W. M. Begley, D. H. Davidson, E. M. LeBlanc and D. M. Lee. 2000. Responses of aquatic communities to 25-6 alcohol ethoxylate in model stream ecosystems. Aquatic Toxicology 48 (2000):135-150
  3. Belanger, S. E. And P. B. Dorn. 2004. Chronic aquatic toxicity of alcohol ethoxylate surfactants under Canadian exposure conditions. Tech. Rep. Can. Fish. Aquatic Sci.. p. 95-104. In, Burridge, L. E., K. Haya, and A. J. Niimi (eds.). Proceedings of the 31st Annual Aquatic Toxicity Workshop, October 24-27, 2004, Charlottetown, Prince Edward Island, Candian Technical Report of Fisheries and Aquatic Sciences No. 2562.
  4. Belanger, S.E., P. B. Dorn, R. Toy, G. Boeije, S. J. Marshall, T. Wind, R. Van Compernolle, and D. Zeller, 2006. Aquatic risk assessment of alcohol ethoxylates in North America and Europe. Ecotoxicology and Environmental Safety 64: 85-99.
  5. Projet Hera, Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products Alcohol Ethoxylates,Version 2.0, September 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]