Hexadécanol

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Hexadécanol
Cetyl alcohol structure.svg
Cetyl-alcohol-3D-vdW.png
Identification
Nom IUPAC hexadécan-1-ol
Synonymes

cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique

No CAS 36653-82-4
No EINECS 253-149-0
No RTECS MM0225000
PubChem 2682
ChEBI 16125
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cireux
Propriétés chimiques
Formule brute C16H34O  [Isomères]
Masse molaire[1] 242,4406 ± 0,0155 g/mol
C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %,
Propriétés physiques
fusion 48,85 °C ± 3°C[2]
49−51 °C[3]
ébullition 613,15 °C[2]
190 °C à 15 mmHg[3]
Solubilité 0,0134 mg·l-1 (eau, 25 °C)[4]
d'auto-inflammation 113 °C[3]
Pression de vapeur saturante 3,06×10-6 mmHg à 30 °C[4]
Point triple 47,85 °C ± 3°C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi


SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H413, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 3 200 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
1 600 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
>2 600 mg·kg-1(lapin, cutané)[4]
LogP 6,730 (eau/octanol)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le n-hexadécanol, aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est un alcool gras de formule semi-développée CH3(CH2)15OH. A température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanc cireux ou de paillettes.

Le terme cétylique dérive de baleine (en latin: Cetus) car c'est de leur huile que l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois[5].

Histoire et production[modifier | modifier le code]

L'hexadécanol a été découvert en 1817 par le chimiste français Michel Chevreul quand il chauffa du spermaceti, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement[6].

Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière, soit produit à partir d'huiles végétales comme l'huile de palme ou l'huile de coco.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings et comme un agent émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions[7]. Il est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et boulons.

Composés apparentés[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « 1-Hexadecanol » sur NIST/WebBook
  3. a, b, c, d et e Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.
  4. a, b, c, d, e et f (en) « Cetyl alcohol » sur ChemIDplus
  5. Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)
  6. James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p.429
  7. Susan C Smolinske, Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, 1992), CRC Press, pp.75–76. (ISBN 084933585X).