Polyéthylène glycol

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PEG
Structure (avec n ≥ 4)[1]
Structure (avec n ≥ 4)[1]
Identification
Synonymes

poly(oxyde d'éthylène)
poly(oxyéthylène)
PEG
PEO

No CAS 25322-68-3
No EINECS 500-038-2
No E E1521
SMILES
Apparence <600 g·mol-1 : liquide incolore, visqueux, légèrement hygroscopique ; >1 000 g·mol-1 : solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[2] 44,0526 ± 0,0022 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
fusion 48 °C (PEG-400),

2025 °C (PEG-600),
4448 °C (PEG-1500),
5458 °C (PEG-4000),

5663 °C (PEG-6000)[1]
ébullition 250 °C[3]
Solubilité Sol. dans l'eau, dans plusieurs solvants organiques;

facilement sol. dans les hydrocarbures aromatiques,

faiblement sol. dans les hydrocarbures aliphatiques[1]
Masse volumique 1,1101,140 g·cm-3
(PEG-400, 25 °C),

1,126 g·cm-3
(PEG-600, 25 °C),
1,151,21 g·cm-3
(PEG-1500, 25 °C),
1,201,21 g·cm-3
(PEG-4000, 25 °C),

1,21 g·cm-3
(PEG-6000, 25 °C)[1]
d'auto-inflammation environ 360 °C[3]
Point d’éclair 171 °C[4]
Viscosité dynamique 6,88,0 cSt (PEG-400, 98,9 °C),

9,911,1 cSt (PEG-600, 98,9 °C),
2532 cSt (PEG-1500, 98,9 °C),
76110 cSt (PEG-4000, 98,9 °C),

470900 cSt (PEG-6000, 98,9 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,458-1,461[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC


NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On appelle polyéthylène glycol ou PEG des polyéthers linéaires de masse molaire inférieure à 20 000 g·mol-1 fabriqués à partir de monomères d'éthylène glycol. Leurs propriétés hydrosolubles et liposolubles en font des produits utilisés dans un grand nombre d'industries (médical, cosmétique, etc.). On les appelle également macrogol dans le domaine médical.

Lorsque leur masse molaire est supérieure à 20 000 g·mol-1, on les appelle plus communément poly(oxyde d'éthylène) ou poly(oxyéthylène).

Usage comme solvant en chimie[modifier | modifier le code]

À température ambiante, le PEG est un liquide visqueux incolore lorsqu’il a une masse moléculaire inférieure à 600 g·mol-1 et un solide cireux lorsque sa masse moléculaire est supérieur à 800 g·mol-1. Le PEG liquide est miscible en toute proportion avec l’eau tandis que le PEG solide est hautement soluble dans l’eau. Le PEG de faible masse moléculaire peut donc être utilisé comme solvant polymère[5] avec ou sans ajout d’eau. Le PEG peut ainsi dissoudre des sels inorganiques divers par complexation. De plus, la viscosité du PEG diminue lorsque la température augmente. Pour le PEG-1000, la température de fusion se situe vers 3540 °C, et pour le PEG-2000, la température de fusion se situe vers 4445 °C.

Solubilité[modifier | modifier le code]

Le PEG est soluble dans l'eau, le toluène, le dichlorométhane, l’alcool et l’acétone mais n’est pas soluble dans les hydrocarbures aliphatiques comme l’hexane, le cyclohexane ou le diéthyléther. Le PEG dans l’eau peut être considéré comme un cosolvant de l’eau qui fait baisser la polarité de la solution pour permettre une meilleure solubilité des produits organiques. La faible solubilité des réactifs organiques et de leurs intermédiaires dans l’eau est le principal obstacle au développement de la chimie en milieu aqueux. De plus, le PEG peut être récupéré d’une solution aqueuse avec un solvant adéquat ou par distillation.

Le PEG 400 permet une haute solubilité des sels comme CH3COOK, KI, KNO3, KCN, K2CrO7 et peut donc être utilisé pour des réactions d’oxydation et de substitution.

Les catalyseurs de transfert de phase (PTC) sont utilisés pour transporter un réactif aqueux dans la phase organique dans un état activé la réaction peut avoir lieu entre un réactif aqueux et un réactif organique. Le PEG a la capacité de servir comme PTC car les chaînes polyéthylène peuvent former des complexes avec les cations métalliques comme les éthers couronnes. Les solutions de PEG ont une habilité à coordonner les cations. Pour maintenir l’électroneutralité des complexes PEG-cations métalliques doivent apporter un équivalent d’anion dans la phase organique et rendent l’anion disponible pour la réaction avec les réactifs organiques. L’activité catalytique du PEG dépend de la masse moléculaire et de la nature des cations et des anions. Le PEG et de nombreux dérivés ont été utilisés comme PTC pour remplacer les PTC onéreux et toxiques. Le PEG est moins cher que les éthers couronnes, les cryptants et plus stable aux hautes températures. Pour ces différentes raisons, le PEG a été utilisé comme PTC dans des SN, des oxydations des réactions de Williamson.

Stabilité chimique[modifier | modifier le code]

Le PEG est stable aux acides, aux bases, à la chaleur, au dioxygène au peroxyde d’hydrogène, aux oxydants et aux réducteurs comme NaBH4 bien qu’une oxydation de l’hydroxyle terminal soit possible dans certains systèmes comme H2O2 ou Na2WO4.

Propriétés environnementales[modifier | modifier le code]

Le PEG n'est pas biodégradable mais bio éliminable par filtration rénale. Le PEG est un produit dont les effets de toxicités sont connus. La pression de vapeur est très faible et diminue lorsque la masse moléculaire augmente. Le PEG n'est pas inflammable, n'est pas volatil et est considéré par le FDA comme un produit sûr.

Usage industriel[modifier | modifier le code]

Le PEG est utilisé dans de nombreux secteurs de l'industrie. Il sert par exemple comme épaississant ou gélifiant à la base de nombreux produits cosmétiques (savons liquides, crèmes hydratantes, shampoings, etc.) et paramédicaux (gels hydroalcooliques, lubrifiants intimes, etc.). Il est également utilisé comme solvant dans les encres pour imprimantes ou pour fabriquer des billes de paint-ball, ou bien comme additif alimentaire.

Usage comme médicament laxatif[modifier | modifier le code]

On utilise entre autres des macrogols de haut poids moléculaire comme laxatifs osmotiques en cas de constipation. Il s'agit principalement de macrogol 3350 et de macrogol 4000. Les propriétés laxatives du macrogol sont liées à un accroissement du volume des liquides intestinaux. Les selles étant plus molles car mieux hydratées transitent plus vite dans le côlon et sont plus facilement évacuées.

Contre-indications principales[modifier | modifier le code]

Comme tous les laxatifs ils sont à éviter en cas d'obstruction intestinale ou de perforation, et dans l'affection du mégacôlon toxique.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Diarrhées (il faut alors réduire la dose), allergie au macrogol (arrêt impératif).

Spécialités[modifier | modifier le code]

Le polyéthylène glycol à usage médical est disponible sous diverses dénominations commerciales, mais cependant les médecins et pharmaciens, quel que soit leur pays ainsi que la langue qu'ils parlent, connaissent souvent cette substance sous sa dénomination commune internationale, à savoir le macrogol.

Usage comme préparation colique[modifier | modifier le code]

On retrouve également le PEG (ou macrogol) dans les préparations coliques. Ce dernier a pour rôle d'équilibrer les échanges d'eau car l'objectif est ici de faire un lavage intestinal grâce à une quantité importante de liquide qui transitera sans absorption tout le long du tube digestif.

Recherche d'autres applications médicales[modifier | modifier le code]

  • Le PEG de haut poids moléculaire, par exemple le PEG 8000 donné per os, est un agent très efficace de prévention du cancer colorectal dans les modèles précliniques[6]. Dans la base de données de chimioprévention c'est le produit le plus puissant pour inhiber la cancérogenèse induite chimiquement chez le rat. Les essais cliniques n'ayant pas été réalisés on ne sait pas si la prévention du cancer par le PEG est possible chez l'homme.
  • Le PEG, injecté au cobaye juste après un traumatisme vertébral, favorise la réparation des membranes nerveuses dans la moelle épinière, et permet une guérison rapide[7]. On ne sait pas encore si cet effet permettrait de prévenir la paraplégie chez l'Homme.
  • Le PEG est aussi utilisé pour fusionner deux cellules en vue de l'obtention d'hybrides somatiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f « Polyethylene glycol », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 3 février 2010)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b POLYETHYLENE GLYCOL (200 - 600), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  4. Un solvant polymère est un polymère qui agit comme solvant pour des composés de faible masse molaire : http://goldbook.iupac.org/PT07189.html
  5. [1]
  6. [2]

Article connexe[modifier | modifier le code]