Acide perfluorononanoïque

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Acide perfluorononanoïque
Perfluorononanoic acid.svg
Structure de l'acide perfluorononanoïque
Identification
Nom IUPAC acide heptadécafluorononanoïque
No CAS 375-95-1
No EINECS 206-801-3
PubChem 67821
ChEBI 38397
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9HF17O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 464,0759 ± 0,0079 g/mol
C 23,29 %, H 0,22 %, F 69,59 %, O 6,9 %,
Propriétés physiques
fusion 59 à 62 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide perfluorononanoïque (PFNA) est un acide carboxylique perfluoré de formule chimique C8F17COOH. Ce tensioactif fluoré synthétique stable est un polluant bioaccumulable dont on ne connaît pas de processus de dégradation naturel. Il s'agit d'un acide fort très réactif dont la base conjuguée C8F17COO (anion perfluorononanoate) forme des sels, notamment avec l'ammonium NH4+. Son efficacité comme tensioactif provient de sa chaîne latérale fluorée lipophobe : il se concentre à l'interface eau-air et fait chuter la tension superficielle jusqu'à la moitié de la valeur que peuvent atteindre les tensioactifs hydrocarbonés ; les acides carboxyliques perfluorés ne sont tensioactifs qu'entre 5 et 9 atomes de carbone.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide perfluorononaoïque 97 %, consultée le 16 mars 2013.