Dodécylbenzènesulfonate de sodium
| Dodécylbenzènesulfonate de sodium | |
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| Structure générale. La configuration est de type 1,4- (non représentée). | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | dodécylbenzènesulfonate de sodium |
| Synonymes |
laurylbenzènesulfonate de sodium[1], LAS (linear alkylbenzene sulfonate) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.042.422 |
| No CE | 246-680-4 |
| PubChem | 23667983 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide jaune sous diverses formes[2], poudre de couleur crème, d'odeur âcre[3] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H29NaO3S |
| Masse molaire[4] | 348,476 ± 0,022 g/mol C 62,04 %, H 8,39 %, Na 6,6 %, O 13,77 %, S 9,2 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | >300 °C[2],[3] |
| Solubilité | 150 g·L-1[5], 250 g·L-1[3] |
| Point d’éclair | 149 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[3],[6] | |
  Attention |
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| SIMDUT[6] | |
 D2B, |
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| NFPA 704[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 438 mg·kg-1 (rat, oral)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le dodécylbenzènesulfonate de sodium représente une série de composés organiques de formule C12H25C6H4SO3Na. Il s'agit d'un sel doté de propriétés tensioactives. C'est un composant majeur de nombreux détergents.
Isomérie de position[modifier | modifier le code]
L'acide alkylbenzène sulfonique linéaire est le tensioactif synthétique le plus produit[2]. Les isomères branchés (ramifiés) sont minoritaires et moins utilisés parce qu'ils se biodégradent trop lentement.
Exemples d'isomères :
-
-
4-(4-Dodécyl) benzènesulfonate de sodium, un isomère linéaire -
Un dodécylbenzènesulfonate de sodium branché
Produits commerciaux[modifier | modifier le code]
Les produits commerciaux sont des mélanges complexes d'alkylbenzènesulfonates dont la longueur de la chaîne alkyle varie en général de C10 à C14[2], avec une moyenne de C12.
Des millions de tonnes d'alkylbenzènesulfonates de sodium sont produites annuellement.
Biodégradabilité et cinétique environnementale[modifier | modifier le code]
Bien étudiée [7],[8],[9] elle dépend beaucoup de l’isomérisation (ramification) qui modifie aussi grandement sa toxicité.
Le sel du matériau linéaire a une DL50 de 2,3 mg/L pour le poisson, ce qui en fait une molécule environ quatre fois plus toxique que le même composé ramifié ; Cependant, le composé linéaire se biodégrade beaucoup plus rapidement, ce qui en fait peut-être à long terme le choix le plus sûr.
Ce composé est biodégradé rapidement en condition aérobie (sa demi-vie est alors d'environ 1 à 3 semaines[10]); la dégradation par oxydation commence au niveau de la chaîne alkyle[11]. Inversement, en conditions anaérobies (dans le sédiment vaseux par exemple), il ne se dégrade que très lentement, voire pas du tout, ce qui peut conduire à une persistance à des taux élevées dans les boues d’épuration, ce qui n'est généralement pas considéré comme très préoccupant, car ces boues sont destinées à être fragmentées lors de leur retour au sol (la matière est alors en environnement aérobie, favorable à la biodégradation du Dodécylbenzènesulfonate de sodium.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium dodecylbenzenesulfonate » (voir la liste des auteurs).
- L'acide n-dodécanoïque est plus couramment appelé « acide laurique ».
- (en) « Sodium Laurylbenzenesulfonate », sur chemicalland21.com (consulté le 30 décembre 2015).
- Entrée du numéro CAS « 25155-30-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Sel de sodium de l'acide dodécylbenzènesulfonique », fiche CSST, 8 janvier 1986 (consulté le 29 décembre 2015).
- « Sel de sodium de l'acide dodécylbenzènesulfonique », fiche CSST (consulté le 29 décembre 2015).
- M. A. Hashim, J. Kulandai et R. S. Hassan, « Biodegradability of branched alkylbenzene sulphonates », Journal of Chemical Technology & Biotechnology, vol. 54, no 3, , p. 207–214 (DOI 10.1002/jctb.280540302)
- John Jensen, « Fate and effects of linear alkylbenzene sulphonates (LAS) in the terrestrial environment », Science of the Total Environment, vol. 226, nos 2-3, , p. 93–111 (PMID 10085562, DOI 10.1016/S0048-9697(98)00395-7, Bibcode 1999ScTEn.226...93J)
- Donald Mackay, Antonio Di Guardo, Sally Paterson, Gabriel Kicsi, Christina E. Cowan et David M. Kane, « Assessment of chemical fate in the environment using evaluative, regional and local-scale models: Illustrative application to chlorobenzene and linear alkylbenzene sulfonates », Environmental Toxicology and Chemistry, vol. 15, no 9, , p. 1638–1648 (DOI 10.1002/etc.5620150930)
- Jensen, John (février 1999) "Fate and effects of linear alkylbenzene sulphonates (LAS) in the terrestrial environment". Science of the Total Environment. 226 (2–3): 93–111. Bibcode:1999ScTEn.226...93J. doi:10.1016/S0048-9697(98)00395-7. .
- Kurt Kosswig (2005),"Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_747
