Acide perfluorooctanesulfonique

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Acide perfluorooctanesulfonique
PFOS-2D-skeletal.png
PFOS-anion-3D-vdW.png
Anion perfluorooctanesulfonate
Identification
Nom IUPAC acide 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonique
Synonymes

acide perfluorooctylsulfonique

No CAS 1763-23-1 (molécule neutre)
45298-90-6 (anion sulfonate)
No EINECS 217-179-8 (molécule neutre)
PubChem 74483
ChEBI 39421
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8HF17O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 500,13 ± 0,012 g/mol
C 19,21 %, H 0,2 %, F 64,58 %, O 9,6 %, S 6,41 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
-
   3265   
SGH[2],[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H332, H351, H360D, H362, H372, H411, P201, P263, P273, P281, P308+P313,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide perfluorooctanesulfonique (PFOS), dont la base conjuguée est l'anion perfluorooctanesulfonate, est un tensioactif fluoré de formule chimique C8F17SO3H. C'est un perturbateur endocrinien et un polluant inscrit à l'Annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.

Il dérive notamment du perfluorooctanesulfonamide C8F17SO2NH2 (PFOSA) et a constitué jusqu'au début du siècle l'ingrédient essentiel du traitement Scotchgard mis au point par la société 3M pour l'imperméabilisation des tissus, du mobilier et des tapis[4]. Il a également été utilisé pour traiter les papiers à contact alimentaire contre les taches d'eau et de graisse[5], ainsi que pour diverses autres applications grand public[6].

Il est produit à partir du fluorure de perfluorooctanesulfonyle C8F17SO2F. C'est une molécule amphiphile, avec une chaîne latérale à la fois hydrophobe et lipophobe, et un groupe sulfonate ou acide sulfonique terminal hydrophile. Il est particulièrement stable en raison de la force des liaisons carbone-fluor. C'est un tensioactif plus puissant que ceux à base d'hydrocarbures.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Entrée de « Perfluorooctane sulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide perfluorooctanesulfonique ~ 40 % dans H2O, consultée le 15 mars 2013.
  4. (en) Bryan Boulanger, John D. Vargo, Jerald L. Schnoor et Keri C. Hornbuckle, « Evaluation of Perfluorooctane Surfactants in a Wastewater Treatment System and in a Commercial Surface Protection Product », Environmental Science and Technology, vol. 39, no 15,‎ 30 juin 2005, p. 5524-5530 (lire en ligne) DOI:10.1021/es050213u PMID : 16124283
  5. (en) Hermann Fromme, Sheryl A. Tittlemier, Wolfgang Völkel, Michael Wilhelm et Dorothee Twardella, « Perfluorinated compounds – Exposure assessment for the general population in western countries », International Journal of Hygiene and Environmental Health, vol. 212, no 3,‎ mai 2009, p. 239-270 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.ijheh.2008.04.007 PMID : 18565792
  6. (en) Geary W. Olsen, Timothy R. Church, Eric B. Larson, Gerald van Belle, James K. Lundberg, Kristen J. Hansen, Jean M. Burris, Jeffrey H. Mandel et Larry R. Zobel, « Serum concentrations of perfluorooctanesulfonate and other fluorochemicals in an elderly population from Seattle, Washington », Chemosphere, vol. 54, no 11,‎ mars 2004, p. 1599-1611 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2003.09.025 PMID : 14675839