Acide perfluorooctanoïque
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| Acide perfluorooctanoïque | ||
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| Structure de l'acide perfluorooctanoïque | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | acide pentadecafluorooctanoïque | |
| Synonymes | perfluorooctanoate, APFO, PFOA, C8, acide perfluorocaprylique, FC-143, acide F-n-octanoïque, PFO | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| SMILES |
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| Apparence | liquide incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C8HF15O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 414,0684 ± 0,0071 g·mol-1 C 23,21 %, H 0,24 %, F 68,82 %, O 7,73 %, |
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| pKa | 2–3[1] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 40 à 50 °C[3] | |
| T° ébullition | 189 à 192 °C[3] | |
| Solubilité | 9,5 g · L-1 (PFO)[1] | |
| Masse volumique | (eau = 1) : 1,8 g·cm-3[3] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, 34, 52/53, | ||
| Phrases S : 26, 36/37/39, 45, | ||
| Composés apparentés | ||
| Autres composés | acide perfluorooctanesulfonique (PFOS), acide perfluorononanoïque (APFN), perfluorooctanesulfonamide (PFOSA), acide trifluoroacetique (ATF) | |
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L'acide perfluorooctanoïque (APFO ou PFOA en anglais), aussi connu sous les noms de C8 et de perfluorooctanoate, est un acide carboxylique perfluoré et un tensioactif fluoré synthétique stable. Une de ses applications industrielles est son utilisation en tant que tensioactif dans les polymérisation en émulsion de fluoropolymères. Le PFOA est synthétisé industriellement depuis les années 1940. Il est aussi formé à partir de la décomposition de précurseurs tels que certains fluorotélomères.
Le PFOA est indéfiniment persistant dans l'environnement. C'est un produit toxique et cancérigène avéré chez l'animal. Chez l'homme, il est détecté dans le sang de la population générale à des concentrations de l'ordre du partie par million qu'une étude parue en 2009 a mis en lien avec l'infertilité. Dans les groupes très exposés, certaines études ont associé l'exposition au PFOA à des maladies congénitales, une augmentation des taux de cancer, des modifications de la concentration de lipide, du système immunitaire et du foie - des effets par ailleurs également observés chez l'animal.
Le PFOA a été détecté dans des déchets industriels, des moquettes anti-taches, des produits nettoyants pour moquettes, des poussières domestiques, des sacs de popcorn destinés au micro-onde, de l'eau, des aliments et des matériaux contenant du PTFE (ustensiles de cuisine anti-adhésifs, produits cosmétiques...). Toutefois, les principales sources de contamination de la population humaine ne sont pas clairement identifiées.
[modifier] Notes et références
- (en) K. Prevedouros et et al., « Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates », dans Environ. Sci. Technol., vol. 40, no 1, 2006, p. 32–44 [résumé (page consultée le 19 décembre 2009)].
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « acide perfluorooctanoïque » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 décembre 2009 (JavaScript nécessaire)
