Acide perfluorooctanoïque

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Acide perfluorooctanoïque
Structure de l'acide perfluorooctanoïque.
Structure de l'acide perfluorooctanoïque.
Identification
Nom IUPAC acide pentadecafluorooctanoïque
Synonymes

perfluorooctanoate, APFO, PFOA, C8, acide perfluorocaprylique, FC-143, acide F-n-octanoïque, PFO

No CAS 335-67-1
No EINECS 206-397-9
SMILES
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C8HF15O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 414,0684 ± 0,0071 g/mol
C 23,21 %, H 0,24 %, F 68,82 %, O 7,73 %,
pKa 2–3[1]
Propriétés physiques
fusion 40 à 50 °C[3]
ébullition 189 à 192 °C[3]
Solubilité 9,5 g⋅L-1 (PFO)[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1,8 g·cm-3[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide perfluorooctanoïque (APFO ou PFOA en anglais), aussi connu sous les noms de C8 et de perfluorooctanoate, est un acide carboxylique perfluoré et un tensioactif fluoré synthétique (il n'existe pas dans la nature) et très stable et pour cette raison extrêmement persistant (quasi-indéfiniment) dans l'environnement où on le trouve presque partout (pollution diffuse), jusque dans l'Arctique[4].

En raison du cumul de sa toxicité et de sa persistance, il est classé en Europe dans le cadre du règlement Reach comme « substance extrêmement préoccupante » et donc soumise à autorisation, et qui devrait dans la mesure du possible être remplacé par des molécules alternatives. Le Gouvernement norvégien le fait figurer parmi les substances dangereuses prioritaires (la liste prioritaire)[4] ; « Il est impossible d'établir un niveau acceptable pour les substances ayant un tel impact sur l'environnement, et les émissions provenant de ces substances et l'exposition à celles-ci doivent être limitées autant que possible »[4].

Usages[modifier | modifier le code]

Une de ses applications industrielles est son utilisation en tant que tensioactif dans les polymérisations en émulsion de fluoropolymères.

Il sert à fabriquer des polymères fluorés, de la mousse anti-incendie .

Histoire[modifier | modifier le code]

Le PFOA est synthétisé industriellement depuis les années 1940.

Production[modifier | modifier le code]

Il est aussi formé à partir de la décomposition de précurseurs tels que certains fluorotélomères.

Écotoxicologie, cinétique environnementale[modifier | modifier le code]

Le PFOA est très mobile et indéfiniment persistant dans l'environnement qu'il a largement contaminé (on le trouve dans les boues et effluents de station d'épuration et ordures ménagères, ce qui laisse penser que l'homme est souvent en contact avec lui et qu'il le disperse de manière chronique et diffuse dans tout l'environnement). En effet, il est par exemple trouvé dans le grand nord et tout l'arctique ; dans l'organisme des espèces situées au sommet du réseau trophique, ce qui laisse supposer qu'il est largement réparti dans la biosphère. Les oiseaux marins, les phoques et les ours polaires en contiennent, et on a constaté une augmentation significative des niveaux de PFOA au cours des 20 à 30 dernières années dans la chair de l'ours polaire, ce qui laisse penser que ce polluant est également bioaccumulable et qu'il peut être bioconcentré par la chaîne alimentaire[4].

C'est un produit irritant (expositions répétées), toxique et cancérigène avéré chez l'animal.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Chez l'homme, il est détecté dans le sang de la population générale à des concentrations de l'ordre du partie par million. Le lait maternel et dans le sang du cordon ombilical en contiennent aussi ce qui laisse penser que le fœtus et au moins le jeune enfant allaité y sont précocement exposés[4] ; pour le nourrisson et le jeune enfant, l'absorption via le lait maternel peut être supérieure à l'absorption par les adultes à travers les denrées alimentaires ; et le contact avec les moquettes empoussiérées sont aussi pour le nourrisson une source importante d'exposition[4]. L'organisme n'élimine que lentement cette substance[4].

Chez l'adulte, la source principale d'exposition serait l'alimentation (poisson notamment) et/ou l'eau contaminée, mais aussi l'inhalation d'air pollué par cette molécule ou de poussières en contenant[4].

Chez les personnes très exposées, il a plusieurs effets négatifs avérés sur la santé :

Ces effets sont par ailleurs également observés chez l'animal.

L'exposition à ce produit (telle qu'elle peut être authentifiée par la mesure du taux sanguin de cet acide) semble aussi associé à un risque plus important de développer une maladie cardio-vasculaire[5].

Sources de contamination ?[modifier | modifier le code]

Des résidus indésirables de PFOA ont été trouvés dans :

  • des déchets industriels ;
  • des moquettes anti-taches[4] ;
  • des produits nettoyants pour moquettes[4] ;
  • des poussières domestiques[4] ;
  • des sacs de pop-corn destinés au four à micro-ondes ;
  • de l'eau[4] ;
  • des aliments[4] ;
  • des matériaux contenant du PTFE (ustensiles de cuisine anti-adhésifs[4], produits cosmétiques (le fard[4])…) ;
  • des polymères fluorés[4] ;
  • des mousse anti-incendie[4] ;
  • des revêtements textiles[4] ;
  • des revêtements de sols[4] ;
  • des fluorotélomères de mousses anti-incendie ou traitement de surface de moquettes, textiles, papier et cuir (les fluorotélomères contiennent de faibles quantités de PFOA sous forme de sous-produit)[4].

Toutefois, les principales sources de contamination de la population humaine ne sont pas clairement identifiées. L'étendue de la contamination environnementale pourrait être expliquée par le fait que d'autres composés perfluorés plus volatils (également été détectés dans l'Arctique) sont « susceptibles de se dégrader lentement en PFOA »[4]. Ainsi, selon les modélisations disponibles, malgré les mesures volontaires prises, « la concentration de PFOA dans l'Arctique continuera d'augmenter jusqu'en 2030 »[4].

Alternatives[modifier | modifier le code]

Dans la plupart des cas, il pourrait être remplacé par un produit moins toxique[4]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) K. Prevedouros et al., « Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates », Environ. Sci. Technol., vol. 40, no 1,‎ 2006, p. 32–44 (résumé).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c Entrée de « acide perfluorooctanoïque » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 décembre 2009 (JavaScript nécessaire).
  4. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o, p, q, r, s, t, u, v et w Commission européenne, Analyse d'impact de la réglementation relative à l'acide perfluorooctanoïque (APFO) et aux sels et esters individuels de l'APFO dans les produits de consommation, ref : « 1. IND- 2010 9019 N-FR- 20101231 » IMPACT ; consulté le 21 mars 2013.
  5. (en) Shankar A, Xiao J, Ducatman A, Perfluorooctanoic acid and cardiovascular disease in US adults, Arch Intern Med, 2012;172:1-7.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (fr)

Bibliographie[modifier | modifier le code]