Proline

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Proline
L-Prolin - L-Proline.svgD-Proline.svg
L ou S(–)-proline   et   D ou R(+)-proline
Identification
Nom IUPAC acide pyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes P, Pro
No CAS 609-36-9 (racémique)
147-85-3 (L) ou S(–)
344-25-2 (D) ou R(+)
No EINECS 205-702-2 (L)
FEMA 3319
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 115,1305 ± 0,0054 g/mol
C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
pKa 6,30
Propriétés biochimiques
Codons CCA, CCU, CCG, CCC
pH isoélectrique 6,3
Acide aminé essentiel non
Occurrence dans les protéines humaines 5,2 %
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-proline ou proline par abus de langage, est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2 %. La L-proline est un acide aminé apolaire.

La L-proline (énantiomère de configuration absolue S) sert aussi aux organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes. La proline peut agir en brisant les hélices α car elle ne peut former de liaison hydrogène (du fait de son amine secondaire) et déstabilise donc l'hélice α, ou former une bifurcation dans les feuillets β. La présence de nombreuses prolines peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du collagène. La proline possède une fonction amine secondaire, et non une fonction imine — cette confusion est présente dans certains ouvrages francophones de biochimie. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle[3].

La proline participe essentiellement à la synthèse du collagène, qui possède la séquence (Gly–Pro–Hyp)n et à la cicatrisation. Une étude tchèque en 2011 a montré l'effet protecteur de cet acide aminé dans les processus de cryoconservation[4].

Données[modifier | modifier le code]

La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.

Un autre acide aminé l'hydroxyproline dérive de la proline par hydroxylation en 4.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Proline (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.
  4. Cryogénisation d'un animal : une première chez la drosophile sur futura-sciences.com.

Liens externes[modifier | modifier le code]