Proline

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Proline
L-Prolin - L-Proline.svgD-Proline.svg
L ou S(–)-proline   et   D ou R(+)-proline
Identification
Nom UICPA acide pyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes

P, Pro

No CAS 609-36-9 (racémique)
147-85-3 (L) ou S(–)
344-25-2 (D) ou R(+)
No EINECS 205-702-2 (L)
FEMA 3319
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 115,1305 ± 0,0054 g/mol
C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
pKa 6,30
Propriétés biochimiques
Codons CCA, CCU, CCG, CCC
pH isoélectrique 6,30[2]
Acide aminé essentiel non
Occurrence chez les vertébrés 5,0 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les hélices α et les feuillets β. La proline forme des résidus apolaires.

La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du collagène. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle[5].

La proline intervient notamment dans la synthèse du collagène, qui possède la séquence (Gly–Pro–Hyp)n et la cicatrisation.

Données[modifier | modifier le code]

La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.

Un autre acide aminé l'hydroxyproline dérive de la proline par hydroxylation en 4.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary,‎ (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Proline (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.

Liens externes[modifier | modifier le code]