Valine

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Valine
L-ValineD-Valine
L ou S(+)-valine   et   D ouR(–)-valine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes

V, Val

No CAS 516-06-3 (racémique)
72-18-4 (L) ou S(+)
640-68-6 (D) ou R(–)
No EINECS 200-773-6 (L)
211-368-9 (D)
FEMA 3444
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,1463 ± 0,0056 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2)
Propriétés biochimiques
Codons GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique 5,96[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés 6,8 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisé par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.

Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6]:

  1. Acétolactate synthase
  2. Acide acétohydroxy isoméroreductase
  3. Dihydroxyacide déshydratase
  4. Valine aminotransférase

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary,‎ (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. http://www.nutrition-expertise.fr/acides-amines/ordre-alphabetique/383-valine.html
  6. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6 .

Liens externes[modifier | modifier le code]