25C-NBOMe
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 2-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-N-[(2-méthoxyphényl)méthyl]éthanamine | |
| No CAS | (chlorhydrate) |
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| PubChem | 46856354 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre blanche (chlorhydrate)[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H22ClNO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 335,825 ± 0,019 g/mol C 64,38 %, H 6,6 %, Cl 10,56 %, N 4,17 %, O 14,29 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 183,1 °C (chlorhydrate)[1] | |
| Solubilité | 25C-NBOMe chlorhydrate[3] : |
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| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Hallucinogène psychédélique | |
| Mode de consommation |
Prise sublinguale, insufflation (nasale), inhalation (fumée)[4] |
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| Autres dénominations |
2C-C-NBOMe, Cimbi-82 |
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| Risque de dépendance | Quasi inexistant | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés |
25B-NBOMe, 25D-NBOMe, 25E-NBOMe, 25F-NBOMe, 25H-NBOMe, 25I-NBOMe, 25N-NBOMe, 25P-NBOMe, 25T-NBOMe |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le 25C-NBOMe (ou 2C-C-NBOMe) est une drogue psychédélique dérivée du 2C-C.
Il a été découvert en 2003 à l'université libre de Berlin par le chimiste Ralf Heim[5], puis étudié par David Nichols à l'université de Purdue[6].
Chimie
Le 25C-NBOMe est un dérivé de la phényléthylamine 2C-C, découverte par Alexander Shulgin et décrite dans son ouvrage PiHKAL[7].
Il est généralement utilisé sous forme chlorhydrate[1],[3].
Pharmacologie
Le 25C-NBOMe est un puissant agoniste partiel du récepteur 5-HT2a (en)[4],[8].
Effets
Étant un nouveau produit de synthèse, le 25C-NBOMe est peu documenté et on ne connaît que peu sa toxicité et son action pharmacologique.
Comme d'autres composés de la famille 25x-NBOMe, il est responsable de plusieurs décès par overdose aux États-Unis[9]. Ayant un effet à une dose minime (moins d'un milligramme)[10], il est souvent vendu comme du LSD ou de la "mescaline synthétique", ce qui provoque de nombreux effets indésirables chez les consommateurs.[11].
Effets recherchés
- hallucinations intenses ;
- état modifié de conscience ;
- sensations d'euphorie, d'énergie, de bien-être ;
- stimulation physique et mentale ;
- augmentation de la créativité ;
- appréciation accrue de la musique ;
- expériences spirituelles ;
- sentiments d'amour et d'empathie.
Effets indésirables
- dilatation des pupilles ;
- modification de la perception du temps ;
- augmentation du rythme cardiaque ;
- bâillements ;
- confusion, délires ;
- nausée ;
- insomnie ;
- paranoïa ;
- tachycardie ;
- hypertension, vasoconstriction ;
- hyperthermie ;
- syndrome sérotoninergique ;
- tremblements, spasmes ;
- rhabdomyolyse ;
- décès.
Notes et références
- (en) « 25C-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 25C-NBOMe product information », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
- (en) Dariusz Zuba, Karolina Sekuła et Agnieszka Buczek, « 25C-NBOMe – New potent hallucinogenic substance identified on the drug market », Forensic Science International (en), vol. 227, , p. 7-14 (lire en ligne).
- (de) Ralf Heim, « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », Université libre de Berlin, (lire en ligne).
- (en) Michael Robert Braden, « Towards a biophysical understanding of hallucinogen action », ProQuest Dissertations Publishing, (lire en ligne).
- (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press, U.S., , 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).
- (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe effects », sur Erowid, (consulté le ).
- (en) Erowid, « 25C-NBOMe fatalities / deaths », sur Erowid, (consulté le ).
- (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe dose », sur Erowid, (consulté le ).
- Not for human, « 2C-P, 25i, 25c, MXE... les nouvelles arnaques aux hallucinogènes », sur ASUD, (consulté le ).
