25C-NBOMe

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25C-NBOMe
Image illustrative de l’article 25C-NBOMe
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Identification
Nom UICPA 2-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-N-[(2-méthoxyphényl)méthyl]éthanamine
No CAS 1227608-02-7
1539266-19-7 (chlorhydrate)
PubChem 46856354
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C18H22ClNO3  [Isomères]
Masse molaire[2] 335,825 ± 0,019 g/mol
C 64,38 %, H 6,6 %, Cl 10,56 %, N 4,17 %, O 14,29 %,
Propriétés physiques
fusion 183,1 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité 25C-NBOMe chlorhydrate[3] :
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Prise sublinguale, insufflation (nasale), inhalation (fumée)[4]

Autres dénominations

2C-C-NBOMe, Cimbi-82

Risque de dépendance Quasi-inexistant
Composés apparentés
Autres composés

25B-NBOMe, 25D-NBOMe, 25E-NBOMe, 25F-NBOMe, 25H-NBOMe, 25I-NBOMe, 25N-NBOMe, 25P-NBOMe, 25T-NBOMe


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 25C-NBOMe (ou 2C-C-NBOMe) est une drogue psychédélique dérivée du 2C-C.

Il a été découvert en 2003 à l'université libre de Berlin par le chimiste Ralf Heim[5], puis étudié par David Nichols à l'université de Purdue[6].

Chimie[modifier | modifier le code]

Le 25C-NBOMe est un dérivé de la phényléthylamine 2C-C, découverte par Alexander Shulgin et décrite dans son ouvrage PiHKAL[7].

Il est généralement utilisé sous forme chlorhydrate[1],[3].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Le 25C-NBOMe est un puissant agoniste partiel du récepteur 5-HT2a (en)[4],[8].

Effets[modifier | modifier le code]

Étant un nouveau produit de synthèse, le 25C-NBOMe est peu documenté et on ne connaît que peu sa toxicité et son action pharmacologique.

Comme d'autres composés de la famille 25x-NBOMe, il est responsable de plusieurs décès par overdose aux États-Unis[9]. Ayant un effet à une dose minime (moins d'un milligramme)[10], il est souvent vendu comme du LSD ou de la "mescaline synthétique", ce qui provoque de nombreux effets indésirables chez les consommateurs.[11].

Effets recherchés[modifier | modifier le code]

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b et c (en) « 25C-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le 19 mars 2017).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « 25C-NBOMe product information », sur Cayman Chemicals, (consulté le 19 mars 2017).
  4. a et b (en) Dariusz Zuba, Karolina Sekuła et Agnieszka Buczek, « 25C-NBOMe – New potent hallucinogenic substance identified on the drug market », Forensic Science International (en), vol. 227,‎ , p. 7-14 (lire en ligne).
  5. (de) Ralf Heim, « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », Université libre de Berlin,‎ (lire en ligne).
  6. (en) Michael Robert Braden, « Towards a biophysical understanding of hallucinogen action », ProQuest Dissertations Publishing,‎ (lire en ligne).
  7. (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press, U.S., , 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).
  8. (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe effects », sur Erowid, (consulté le 19 mars 2017).
  9. (en) Erowid, « 25C-NBOMe fatalities / deaths », sur Erowid, (consulté le 19 mars 2017).
  10. (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe dose », sur Erowid, (consulté le 19 mars 2017).
  11. Not for human, « 2C-P, 25i, 25c, MXE... les nouvelles arnaques aux hallucinogènes », sur ASUD, (consulté le 19 mars 2017).