Méphédrone

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Ne doit pas être confondu avec méthédrone.

Méphédrone
Image illustrative de l’article Méphédrone
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Identification
Nom UICPA (±)-2-(méthylamino)-1-(4-méthylphényl)propan-1-one
Synonymes

4-méthyl-N-méthylcathinone
4-méthyléphédrone

No CAS 1189805-46-6
1189726-22-4 (HCl)
No ECHA 100.189.720
PubChem 29982893
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,2429 ± 0,0104 g/mol
C 74,54 %, H 8,53 %, N 7,9 %, O 9,03 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant entactogène
Mode de consommation

Ingestion, insufflation (sniff), inhalation (fumée), injection, plug (voie rectale)

Autres dénominations

4-MMC, meow meow, miaou-miaou[2], M-cat, méph'

Risque de dépendance Élevé (psychique)
Composés apparentés
Autres composés

Méthcathinone


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méphédrone, aussi appelée M-CAT ou Miaou Miaou, et dont le nom chimique est 4-méthylméthcathinone (abrégé en 4-MMC), est un stimulant empathogène synthétique de la classe des cathinones, généralement considérée comme un nouveau produit de synthèse (NPS), appartenant à la famille des phényléthylamines (contenant entre autres la MDMA et l’amphétamine). Sa structure est proche de celle de la méthcathinone.

Depuis le , la méphédrone est interdite dans l'Union européenne[3].

Origines[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'une molécule de synthèse dérivée de la cathinone, l'alcaloïde du khat (que l'on trouve essentiellement dans l'est de l'Afrique). Elle est généralement synthétisée à grande échelle en Chine malgré son interdiction en 2010 [4] ou dans des laboratoires clandestins mobiles. La méphédrone est ensuite soit conditionnée sous la forme de capsules ou de comprimés, soit vendue en vrac sous la forme d'une poudre blanche similaire à de la cocaïne.

Histoire[modifier | modifier le code]

D'après l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies, la synthèse de la méphédrone a été pour la première fois rapportée en 1929 par Saem de Burnaga Sanchez dans le Bulletin de la Société Chimique de France, sous le nom « toluyl-alpha-monométhylaminoéthylcétone ». Elle est réapparue en 2006 en Israël, vendue en ligne comme smart-drug par la société Neorganics. Les effets du produit, fortement stimulant et avec une descente plus douce que de nombreux produits proches, ainsi que son faible coût créent un engouement pour la méphédrone un peu partout en Europe à partir de l'année 2007. Ce phénomène a été particulièrement important au Royaume-Uni où de véritables entreprises de livraison à domicile se sont créées, profitant du vide juridique provisoire concernant cette molécule, ainsi que de la demande accrue à la suite de certains articles parus dans la presse à scandale[5].

Entre 2007 et 2010, quinze pays européens ont interdit la méphédrone, parmi lesquels la Suède[6], le Royaume-Uni[7] et la France[8]. Cependant, elle restait licite dans douze États. Le , la Commission européenne a proposé d'interdire la production et la consommation de la méphédrone dans toute l'Union européenne[9]. Cette proposition a été adoptée par le Conseil des ministres qui représente les États membres, le [3].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La méphédrone peut être synthétisée[10] en ajoutant sous agitation du dibrome à la 4-méthylpropiophénone dissoute dans de l'acide acétique glacial générant ainsi la 4'-méthyl-2-bromopropiophénone sous la forme d'une huile. Le mélange réactionnel est alors dissous dans du dichlorométhane,CH2Cl2 et cette solution est ajoutée goutte à goutte à un mélange de chlorure d'ammonium, de méthylamine et de triéthylamine dans du dichlorométhane. La phase organique est alors lavée avec une solution aqueuse d'acide chlorhydrique. Après décantation, la phase aqueuse est neutralisée avec de l'hydroxyde de sodium puis lavée avec du dichlorométhane. Après séchage de la phase organique et évaporation du solvant, le résidu huileux est repris avec de l'éther éthylique anhydre. On fait passer un courant d'acide chlorhydrique gazeux dans cette solution sous agitation donnant un précipité qui est filtré et séché permettant l'obtention du chlorure d'ammonium de la 4-méthylméthcathinone.

Mephedrone synthesis scheme

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

La méphédrone provoque vraisemblablement une libération massive mais de courte durée de la sérotonine et de la dopamine dans le cerveau humain. Lors d'essais chez le rat[réf. nécessaire], elle provoque une augmentation spectaculaire du taux de dopamine et de sérotonine dans le noyau accumbens : respectivement 500% et 950%. Cette réplétion est supérieure à celle induite par la MDMA[réf. nécessaire] et à beaucoup d'amphétamines, ce qui expliquerait le potentiel addictif de la molécule[11],[12].

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

Effets recherchés[modifier | modifier le code]

Ses effets sont proches de ceux de la MDMA et de l’amphétamine mais sont moins puissants à dose égale de produit pur :

  • désinhibition ;
  • sensations d'énergie et de forme (plus de performances physiques) ;
  • coupe-faim (anorexigène) ;
  • sensations de bien-être, d'euphorie et de bonheur intense ;
  • sensation d'empathie ;
  • exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
  • ivresse, sensation de déséquilibre et d'étourdissement.

Effets néfastes et toxicité[modifier | modifier le code]

Les effets néfastes faisant suite à une prise de méphédrone sont très proches de ceux de l'amphétamine, la descente pouvant provoquer des paranoïas, des troubles cardiaques avec risque d'infarctus dû à une vasoconstriction locale, mais en 2010, il est très difficile d'appréhender la toxicité de la méphédrone faute de recul et d'études scientifiques sérieuses[13],[14]. Toutefois, celle-ci serait impliquée dans de nombreux cas d'hospitalisation[15] en Grande-Bretagne. L'interdiction de ce produit au Royaume-Uni, suivie ensuite par d'autres pays, a été prononcée sur la base de déclarations de la police britannique affirmant que trois jeunes personnes étaient décédées à la suite de son absorption. Mais après analyse des toxicologues, il s'avère que ces trois personnes n'avaient pas consommé de méphédrone[16].

Selon une étude de la Commission européenne, la méphédrone est la cause directe d'au moins deux décès dans l'Union européenne et serait impliquée dans trente-sept décès au Royaume-Uni et en Irlande[9].

Dosage et modes de consommations[modifier | modifier le code]

Poudre de méphédrone (saisie de police Oregon, USA, 2009)

Une dose orale moyenne de méphédrone se situerait entre 100 et 200 mg[17], avec des effets se faisant ressentir entre 15 minutes et une heure après la prise, suivant que le consommateur est à jeun ou non, et durant généralement entre 2 et 5 heures[18]. Une dose nasale (ou sniffée) serait de 20 à 80 mg[17], les effets commençant quelques minutes après la prise et durant moins longtemps que par voie orale. Injectée par voie intraveineuse, les effets de la méphédrone débuteraient quelques secondes après la prise.

La méphédrone peut également être fumée, ou pluggée (voie rectale), avec des dosages et des durées d'effets variables.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Miaou miaou ou «M-cat ? La méphédrone sévit sur le net
  3. a et b La méphédrone définitivement interdite en Europe, Le Monde, 3 décembre 2010.
  4. « Mephedrone regulated as psychotropic substances » [archive du ], State Food and Drug Administration, P.R. China, (consulté le 12 septembre 2010)
  5. « Quand la presse fait de la publicité pour les NPS »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur pplh.fr
  6. "Mefedron – Internetdrog som tycks ha kommit för att stanna", Läkartidningen, 20 octobre 2009.
  7. "Mephedrone ban comes into force in UK", BBC News, 16 avril 2010.
  8. « "La méphédrone classée comme stupéfiant" »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?) (consulté le 10 juin 2017), Ministère de la Santé et des Sports, 11 juin 2010.
  9. a et b Communiqué de presse de la Commission européenne, 20 octobre 2010.
  10. « "Analytical profiles of Methcathinone Related Compounds" »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?) (consulté le 8 novembre 2013) Davies, Susannah; John Ramsey and Roland Archer (November 2009)
  11. J. Kehr, F. Ichinose, S. Yoshitake, M. Goiny, T. Sievertsson, F. Nyberg et T. Yoshitake, « Mephedrone, compared to MDMA (ecstasy) and amphetamine, rapidly increases both dopamine and serotonin levels in nucleus accumbens of awake rats », British Journal of Pharmacology, vol. 164, no 8,‎ , p. 1949–58 (PMID 21615721, PMCID 3246659, DOI 10.1111/j.1476-5381.2011.01499.x)
  12. Hadlock GC, Webb KM, McFadden LM, Chu PW, Ellis JD, Allen SC, Andrenyak DM, Vieira-Brock PL, German CL, Conrad KM, Hoonakker AJ, Gibb JW, Wilkins DG, Hanson GR, Fleckenstein AE. 4-Methylmethcathinone (mephedrone): neuropharmacological effects of a designer stimulant of abuse. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2011 Nov;339(2):530–6. PMID 21810934
  13. « "Psychonaut WEB MAPPING Project Newsletter" »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?) June - September 2009. Retrieved 19 December 2009.
  14. « http://www.ata-journal.org/index.php?option=article&access=standard&Itemid=129&url=%2Farticles%2Fata%2Fpdf%2Ffirst%2Fata09028.pdf »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?) Annales de Toxicologie Analytique.
  15. (en) Legal drug 'meow meow' probed NHS Choices March 17 2010
  16. http://www.guardian.co.uk/science/2010/aug/05/mephedrone-not-guilty
  17. a et b [1]
  18. [2]