Méthylènedioxypyrovalérone

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Ne pas confondre avec la MDMA ni avec la pyrovalérone (PV).
MDPV
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Identification
Nom UICPA (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
No CAS 687603-66-3 (racémique)
PubChem 20111961
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,3428 ± 0,0154 g/mol
C 69,79 %, H 7,69 %, N 5,09 %, O 17,43 %,
Propriétés physiques
fusion 209,3 °C[réf. souhaitée]
ébullition 476 °C[réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique [2]
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : prisée ou fumée
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations

Peeve, Cloud 9, MDPK, MTV, Magic, Maddie, Black Rob, Super Coke, PV, Tork, Plastic[3], "syntek" « sels de bain »

Risque de dépendance Élevé
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de MDPV (grossissement 400x).

La méthylènedioxypyrovalérone (MDPV) est une drogue psychostimulante hautement addictive de la famille des cathinones.

Elle a été pour la première fois développée dans les années 1960 par une équipe de Boehringer-Ingelheim[4]. C'était depuis resté un composé inconnu jusqu'à ce qu'il soit popularisé à partir de 2004 sous le nom de « sels de bain » ou vendu comme nouveau produit de synthèse (research chemical).

Elle est liée chimiquement à la pyrovalérone, un médicament stimulant abandonné en raison du risque d'abus et de risques importants.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Pharmacodynamie[modifier | modifier le code]

La pharmacologie de la MDPV est relativement peu connue et explorée.

Il semblerait toutefois qu'elle agisse, de manière similaire à la cocaïne, à l'amphétamine et aux cathinones, comme un inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline. Elle interagit également avec les transporteurs de ces neurotransmetteurs. Elle possède un risque d'abus extrêmement élevé, ce qui a été observé chez le rat et chez l'homme. L'usager ressent un intense besoin de réitérer la prise, et de s’auto-administrer la drogue de manière répétée ( il s'agit d'un phénomène dit de"craving"). La MDPV diffère d'autres cathinones de synthèse par la présence d'un cycle pyrrolidine qui lui confère son pouvoir de bloqueur de la capture des catécholamines par leurs transporteurs.[5] mais également par une action sur l'élimination de la dopamine, à l'instar de la cocaïne[6]

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

La MDPV est métabolisée par les cytochromes CYP450 2D6, 2C19, 1A2 dans le foie en méthylcatéchol et en pyrrolidine, ainsi que sous forme inchangée. Ces dérivés vont être glucuronoconjugués.

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

La MDPV est un psychostimulant qui produit des effets similaires aux amphétamines et aux molécules appartenant à la famille des cathinones, dont les analogues de la pyrovalérone (MDPV, α-PVP ).

On peut notamment citer :

Effets recherchés[modifier | modifier le code]

  • euphorie ;
  • énergie et motivation ;
  • sensation de bien-être ;
  • augmentation de la sociabilité ;
  • accélération de la pensée, stimulation intellectuelle, qui aboutit, à terme, à une désorganisation de la pensée ;
  • augmentation de la concentration (trouble de la concentration à trop forte dose) ;
  • modification de la libido, prolongation de l'orgasme ;
  • diminution du besoin ressenti de sommeil.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

De très nombreux effets indésirables peuvent apparaître fréquemment, comme :

Tachycardie, vasoconstriction, hypertension artérielle, anxiété parfois extrême, paranoïa et psychose[7].

Cette substance peut provoquer l'arrêt cardiaque chez le sujet à risque, et majore le risque d'Accident Vasculaire Cérébral (AVC).

L'administration de benzodiazépines n'est souvent pas suffisante pour venir à bout de l'insomnie qu'induit la MDPV, et un antipsychotique est parfois utilisé en automédication. Il n'y a semble-t-il pas de données médicales sur le traitement utilisé en hôpitaux.

La MDPV présente un risque addictif non négligeable (dépendance psychique semble-t-il) :

  • important craving (envie impérieuse, compulsive de consommer de façon répétée) ;
  • développement d'une tolérance aux effets psychiques recherchés en cas d'usage abusif (et pas ou peu aux effets délétères physiques, augmente le risque de surdosage : effets indésirables, accidents, intoxications aiguës / overdoses), tendance des usagers réguliers à augmenter les doses consommées, ce qui augmenterait également la durée d'action du produit.

Une hypothèse avancée pour expliquer la tolérance physique nulle serait l’absence d'action directe de la MDPV sur la libération de dopamine (contrairement au méthylphénidate (Ritaline), à l'éthylphénidate et aux autres agents dopaminergiques comme la cocaïne).

Description des effets[modifier | modifier le code]

Les effets primaires issus de la montée ont une durée de 30 minutes. Ensuite, les effets primaires post-montés durent de 3 à 4 heures quel que soit le mode de consommation, avec des effets résiduels durant de 6 à 8 heures (en plus des 3 à 4 heures). Le MDPV est un psychostimulant à très longue durée de vie. C'est le premier dans ce domaine. L'insomnie est donc de très longue durée et provoque à terme une déplétion en sommeil. Le toxicomane utilise alors souvent des tranquillisants, des opiacés, ou des antipsychotiques, ou d'autres thérapeutiques sédatives pour minorer les effets secondaires à la prise de la MDPV. Il s'agit alors de polyconsommation.

Aussi, le MDPV est réputé pour sa montée fulgurante appelée rush par les utilisateurs, durant environ 30 minutes quand insufflé, sniffé ou surtout quand il est injecté par voie intraveineuse (IV), et même par voie intramusculaire (IM) et sous-cutanée. S'ensuit une période nommée craving où l'envie de reconsommer compulsivement le produit est alors très forte, même lorsque les effets secondaires sont désagréables.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. CYP dans le foie
  3. Chauffée à environ 90°C la mdpv fond et devient comme du plastique une fois refroidie.
  4. US Patent 3478050 - 1-(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-pyrrolidino-Alkanones
  5. Neuropharmacology. 2014 Dec;87:206-13. doi: 10.1016/j.neuropharm.2014.02.016. Epub 2014 Mar 2. Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the "bath salts" constituent 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV). Marusich JA1, Antonazzo KR2, Wiley JL2, Blough BE2, Partilla JS3, Baumann MH3.
  6. « Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive 'bath salts' products. », Neuropsychopharmacology,‎
  7. « Report on MDPV » [PDF], Drugs of Concern, DEA