Méthylènedioxypyrovalérone

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Page d'aide sur l'homonymie Ne pas confondre avec la MDMA ni avec la pyrovalérone (PV).
MDPV
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Identification
Nom UICPA (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
No CAS 687603-66-3 (racémique)
PubChem 20111961
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,3428 ± 0,0154 g/mol
C 69,79 %, H 7,69 %, N 5,09 %, O 17,43 %,
Propriétés physiques
fusion 209,3 °C[réf. souhaitée]
ébullition 476 °C[réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Principalement rénal
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : prisée ou fumée
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations

Peeve, Cloud 9, MDPK, MTV, Magic, Maddie, Black Rob, Super Coke, PV, « sels de bain »

Risque de dépendance Élevé
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de MDPV (grossissement 400x).

La méthylènedioxypyrovalérone (MDPV) est un psychostimulant relativement puissant qui agit comme un inhibiteur sélectif de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline, ce qui augmente leurs niveaux. Il aurait également un effet qui explique l'absence de tolérance : il agirait comme un inhibiteur sélectif de la monoamine oxydase (ISMAO). Il a un effet négligeable sur les neurones sérotoninergiques.

Elle a été pour la première fois développée dans les années 1960 par une équipe de Boehringer-Ingelheim[2]. C'était depuis resté un composé inconnu jusqu'à ce qu'il soit popularisé à partir de 2004 sous le nom de « sels de bain » ou vendu comme nouveau produit de synthèse (research chemical). Elle est liée chimiquement à la pyrovalérone, un médicament stimulant retiré du marché en raison du risque d'abus et de son potentiel pharmaceutique nul, voire mauvais (métabolites inconnus…). Le MDPV apparait comme le travail finit de la recherche de la pyrovalérone médicinale: au lieu du groupement méthyle, un groupement méthylènedioxy a été placé en position 3 et 4 et le composé obtenu est curieux. Le risque d'abus est son point faible, mais mis à part ce fait, à très faible dose, sous formes médicamenteuses et après des études approfondies, le MDPV pourrait égaler voire surpasser la ritaline (méthylphénidate) pour traiter le trouble du déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité. Il pourrait être également un médicament de choix, premier dans ce domaine: celui des antidépresseurs dopaminergiques, une classe d'antidépresseurs qui n'existe pas encore en France mais qui voient le jour aux États-Unis. Ils porteront le nom d'inhibiteurs sélectif de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline. Le fait de ne pas à augmenter les dosages pour obtenir le même effet est expliqué ci-dessus. Le MDPV régulerait de façon harmonieuse la circulation synaptique entre les neurones dopaminergiques. L'histoire des médicaments et notamment des psychotropes révèle parfois des surprises qui nècessitent prudence et patience.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Pharmacodynamie[modifier | modifier le code]

Le MDPV, en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine, c'est-à-dire sa faculté à bloquer la recapture de la dopamine par son transporteur : le (en) DAT, ce qui a pour effet une augmentation des niveaux de dopamine dans la fente synaptique (l'espace entre 2 neurones) est 50 fois plus puissant que la cocaïne, En tant qu'inhibiteur de la recapture de la noradrénaline, il est 10 fois plus puissant mais en tant qu'inhibiteur de la recapture de la sérotonine il est 11 fois moins puissant. Maintenant comparé à l'amphétamine,en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine, il est 1,4 fois plus puissant, en tant qu'inhibiteur de la recapture de la noradrénaline il est 4 fois moins puissant et en tant qu'inhibiteur de la recapture de la sérotonine il est 5 fois moins puissant ; c'est donc un (en) NDRI[3] (NDRI = Norepinephrine-dopamine reuptake inhibitor = inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline). À la vue de ces chiffres, on pourrait croire que le MDPV est beaucoup plus puissant que la cocaïne. Mais nous avons seulement des données incomplètes qui ne nous permettent pas de faire une comparaison de puissance entre le MDPV et la cocaïne. En ce qui concerne la libération de dopamine, il y a fort à parier que les chiffres entre le MDPV et la cocaïne sont au net avantage de la cocaïne dans ce domaine, et c'est un secteur plus important que celui de l'inhibiteur de la recapture. Mais du fait de son caractère extrêmement addictif et de cas d'abus inéluctables avec des dommages psychologiques se terminant aux urgences, elle est devenue illégale dans la plupart des pays. La frontière entre drogue et médicament est si mince.

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

D'après une étude[réf. nécessaire] menée in vitro sur l'homme, 80 % d'une dose de MDPV consommée par l'homme est éliminé excrété non métabolisé, 10 % serait métabolisé en méthylcathécol pyrovalérone et 7 % en catéchol pyrovalérone. Ces deux principaux métabolites résultent de la déméthylénation du groupe méthylènedioxy.

Le MDPV est donc principalement excrété tel quel et il semble qu' aucuns métabolites toxiques ne soit formés, contrairement à l'amphétamine et à la méthamphétamine.

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

La MDPV est un psychostimulant qui produit des effets similaires aux amphétamines et aux molécules appartenant à la famille des cathinones, dont les analogues de la pyrovalérone (MDPV, α-PVP ).

Du point de vue de l'action, la MDPV et l'α-PVP partagent la première place. Mais bien que l'intensité des effets (l'efficacité) soient proche, ils pressentent d'importantes différences dans leur déroulement (leurs cinétiques): la montée de l'α-PVP est plus marquée que celle du MDPV, la MDPV à également une durée d'action plus longue ( la durée des effets de l'α-PVP sont courts alors que ceux du MDPV sont très longs). Les effets de l'α-PVP seraient moins intellectuels et pourrait etre qualifié de psychédéliques à haut dosage (à noté cependant qu'il semble que tout stimulant en cas de surdosage massif ou d'usages trop important est susceptible d'induire des psychoses, ce qui n'est pas tout à fait la même choses). L'α-PVP requiert des dosages moins élevés (il est donc plus "puissant" au sens académique du terme). En revanche l'usage compulsif est commun entre aux deux molécules.

vulgairement on pourrait dire que l'α-PVP est du MDPV « sale » puisque il semble présenter un profile d'abus et de surdosage plus important (la courte durée d'action augmente la fréquence des prises et sa puissance plus grande diminue la "marge récréative", c'est à dire que le surdosage est plus vite arrivé). Les prix du marché pourraient d'ailleurs refléter cette différence de "qualité" puisque il semble que la MDPV coûte environ trois fois plus cher que l'α-PVP, cependant des différences de coûts de production pourraient également justifier cette différence.

Effets recherchés (MPDV)[modifier | modifier le code]

Ce sont :

  • euphorie ;
  • énergie et motivation ;
  • sensation de bien-être ;
  • augmentation de la sociabilité ;
  • stimulation de la curiosité ;
  • accélération de la pensée, stimulation intellectuel ;
  • augmentation de la concentration, ( trouble de la concentration à trop forte dose) ;
  • modification de la libido, prolongation de l'orgasme ;
  • diminution du besoin ressenti de sommeil ;
  • anorexigène : coupe faim,diminue la sensation de faim( mais pas le besoin réelles de s'alimenter).

Effets indésirables de classe (communs au MDPV et à ses analogues tels l'α-PVP)[modifier | modifier le code]

De très nombreux effets indésirables peuvent apparaître en cas de consommations répétées ou à trop fortes doses de MDPV, en particulier : dispersion (trouble de l'attention, multiplication des idées, incapacité à resté concentré sur une seul idée), insomnie, tachycardie, hypertension, vasoconstriction, attaque de panique, agitation, paranoïa et psychose[4]. Il a été rapporté aux urgences des hôpitaux que les effets indésirables peuvent être soulagés (traitement symptomatique) par l'administration de benzodiazépine comme le lorazépam ou le diazépam pour soulager l'anxiété et le stress, un antihypertenseur d'action centrale comme la clonidine (Catapressan) ou la moxonidine (Physiotens) pour faire baisser la tension artérielle et un antipsychotique (neuroleptique) comme la loxapine (Loxapac) pour contrer les épisodes psychotiques (cependant attention aux risque lié à l'automédication, surtout chronique; de plus une prise en charge en milieux médicale peut être nécessaire et des soins inadaptés ou inefficaces peuvent être délétère sinon fatale dans les cas les plus sévères!)

Remède contre le MDPV

La MDPV présente un risque addictif non négligeable (dépendance psychique semble-t'il) avec un profile propice aux abus:

  • important craving (envie impérieuse, compulsive de consommer de façon répétée)
  • développement d'une tolérance aux effets psychiques recherchés en cas d'usage abusif (et pas ou peu aux effet délétère physique, augmente le risque de surdosage : effets indésirables, accidents, intoxications aiguës / overdoses), tendance des usagés réguliers à augmenté les doses consommer, ce qui augmenterait également la durée d'action du produit.

une hypothèse avancée pour expliquer la tolérance physique nulle serait l’absence d'action directe de la MDPV sur la libération de dopamine (contrairement au méthylphénidate (Ritaline), à l'éthylphénidate et aux autres agents de libération de dopamine comme la cocaïne), sont action sur les niveaux de dopamine serait donc indirecte : inhibition de la recapture de la dopamine et inhibition de sa dégradation (action IMAO : inhibition de la monoamine oxydase).

Description des effets[modifier | modifier le code]

Les effets primaires issus de la montée ont une durée de 30 minutes. Ensuite, les effets primaires post-montée durent de 3 à 4 heures quel que soit le mode de consommation, avec des effets résiduels durant de 6 à 8 heures (en plus des 3 à 4 heures). Le MDPV est un psychostimulant à très longue durée de vie. C'est le premier dans ce domaine. Aussi, le MDPV est réputé pour sa montée fulgurante appelée rush par les utilisateurs, durant environ 30 minutes quand insufflé, sniffé ou surtout quand il est injecté par voie intraveineuse (IV), et même par voie intramusculaire (IM) et sous-cutanée. S'en suit une période nommée craving où l'envie de reconsommer compulsivement le produit est alors très forte, même lorsque les effets secondaires sont désagréables. Cela amène certains consommateurs à faire plusieurs nuits blanches d'affilée, sauf s'il a un antipsychotique pour lui sauver la nuit, comme la loxapine. Pris par voie orale, il faudra plus d'une heure pour que l'antipsychotique sédatif fasse effet. Pour une personne qui n'a jamais pris de Loxapac, un comprimé de 25 milligrammes fera l'affaire si la consommation de MDPV a été modéré[réf. nécessaire]. En revanche, en cas de forte consommation, un comprimé de 50 milligrammes, voire deux, seront nécessaires[réf. nécessaire].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. US Patent 3478050 - 1-(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-pyrrolidino-Alkanones
  3. http://scientopia.org/blogs/drugmonkey/2012/10/18/gaining-clarity-on-the-pharmacology-of-the-bath-salt-mdpv/
  4. « Report on MDPV » [PDF], Drugs of Concern, DEA