Méthylènedioxypyrovalérone

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Page d'aide sur l'homonymie Ne pas confondre avec la MDMA ni avec la pyrovalérone (PV).
MDPV
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Structure de la 3,4-méthylènedioxypyrovalérone
Identification
Nom UICPA (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
No CAS 687603-66-3 (racémique)
PubChem 20111961
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,3428 ± 0,0154 g/mol
C 69,79 %, H 7,69 %, N 5,09 %, O 17,43 %,
Propriétés physiques
fusion 209,3 °C[réf. souhaitée]
ébullition 476 °C[réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Principalement rénal
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : prisée ou fumée
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations

Peeve, Cloud 9, MDPK, MTV, Magic, Maddie, Black Rob, Super Coke, PV, « sels de bain »

Risque de dépendance Élevé
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de MDPV (grossissement 400x).

La méthylènedioxypyrovalérone (MDPV) est un psychostimulant relativement puissant qui agit comme un inhibiteur sélectif de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline, ce qui augmente leurs niveaux. Il aurait également un effet qui explique l'absence de tolérance : il agirait comme un inhibiteur sélectif de la monoamine oxydase (ISMAO). Il a un effet négligeable sur les neurones sérotoninergiques.

Elle a été pour la première fois développée dans les années 1960 par une équipe de Boehringer-Ingelheim[2]. C'était depuis resté un composé inconnu jusqu'à ce qu'il soit popularisé à partir de 2004 sous le nom de « sels de bain » ou vendu comme nouveau produit de synthèse (research chemical). Elle est liée chimiquement à la pyrovalérone, un médicament stimulant retiré du marché en raison du risque d'abus et de son potentiel pharmaceutique nul, voire mauvais (métabolites inconnus…). Le MDPV apparait comme le travail finit de la recherche de la pyrovalérone médicinale: au lieu du groupement méthyle, un groupement méthylènedioxy a été placé en position 3 et 4 et le composé obtenu est curieux. Le risque d'abus est son point faible, mais mis à part ce fait, à très faible dose, sous formes médicamenteuses et après des études approfondies, le MDPV pourrait égaler voire surpasser la ritaline (méthylphénidate) pour traiter le trouble du déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité. Il pourrait être également un médicament de choix, premier dans ce domaine: celui des antidépresseurs dopaminergiques, une classe d'antidépresseurs qui n'existe pas encore en France mais qui voient le jour aux États-Unis. Ils porteront le nom d'inhibiteurs sélectif de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline. Le fait de ne pas à augmenter les dosages pour obtenir le même effet est expliqué ci-dessus. Le MDPV régulerait de façon harmonieuse la circulation synaptique entre les neurones dopaminergiques. L'histoire des médicaments et notamment des psychotropes révèle parfois des surprises qui nècessitent prudence et patience.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Pharmacodynamie[modifier | modifier le code]

Le MDPV, en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine, c'est-à-dire sa faculté à bloquer la recapture de la dopamine par son transporteur : le (en) DAT, ce qui a pour effet une augmentation des niveaux de dopamine dans la fente synaptique (l'espace entre 2 neurones) est 50 fois plus puissant que la cocaïne, En tant qu'inhibiteur de la recapture de la noradrénaline, il est 10 fois plus puissant mais en tant qu'inhibiteur de la recapture de la sérotonine il est 11 fois moins puissant. Maintenant comparé à l'amphétamine,en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine, il est 1,4 fois plus puissant, en tant qu'inhibiteur de la recapture de la noradrénaline il est 4 fois moins puissant et en tant qu'inhibiteur de la recapture de la sérotonine il est 5 fois moins puissant ; c'est donc un (en) NDRI[3] (NDRI = Norepinephrine-dopamine reuptake inhibitor = inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline). À la vue de ces chiffres, on pourrait croire que le MDPV est beaucoup plus puissant que la cocaïne. Mais nous avons seulement des données incomplètes qui ne nous permettent pas de faire une comparaison de puissance entre le MDPV et la cocaïne. En ce qui concerne la libération de dopamine, il y a fort à parier que les chiffres entre le MDPV et la cocaïne sont au net avantage de la cocaïne dans ce domaine, et c'est un secteur plus important que celui de l'inhibiteur de la recapture. Mais du fait de son caractère extrêmement addictif et de cas d'abus inéluctables avec des dommages psychologiques se terminant aux urgences, elle est devenue illégale dans la plupart des pays. La frontière entre drogue et médicament est si mince.

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

D'après une étude[réf. nécessaire] menée in vitro sur l'homme, 80 % d'une dose de MDPV consommée par l'homme reste inchangée, environ 10 % est métabolisée en méthylcathécol pyrovalérone et 7 % en catéchol pyrovalérone. Ces deux principaux métabolites résultent de la déméthylénation du groupe méthylènedioxy. Le MDPV est excrété en tant que tel, et il semble qu'il ne forme aucuns métabolites toxiques contrairement à l'amphétamine et à la méthamphétamine.

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

La MDPV est un psychostimulant qui produit des effets similaires aux amphétamines et aux molécules appartenant à la famille des cathinones, dont les analogues de la pyrovalérone, la famille du MDPV, comprenant l'α-PVP notamment, fait partie. Du point de vue de la puissance, le MDPV et l'α-PVP partagent la première place. Mais bien que la puissance des effets soient du même niveaux, ils n'ont cependant rien à voir entre eux. La montée de l'α-PVP est plus marquée que celle du MDPV. Les effets de l'α-PVP sont moins intellectuels et sont mêmes psychédéliques à haut dosage. L'α-PVP recquiert des dosages moins élevés. Fait important à noter: la durée des effets de l'α-PVP sont courts alors que ceux du MDPV sont très longs. L'usage compulsif est le seul point commun entre ces deux molécules. Pour résumer, on pourrait dire que l'α-PVP est du MDPV « sale ». Le MDPV coute d'ailleurs trois fois plus cher que l'α-PVP.

Effets recherchés (MPDV)[modifier | modifier le code]

Ce sont :

Effets indésirables (communs au MDPV et à ses analogues tels l'α-PVP)[modifier | modifier le code]

De très nombreux effets indésirables peuvent apparaître lors de la consommation répétée de MDPV, en particulier : dispersion (ne plus être capable de rester sur un sujet, mais changer de route à chaque nouvelle idée, et évidemment sous l'effet du MDPV elles sont très nombreuses), insomnie, tachycardie, hypertension, vasoconstriction, attaque de panique, paranoïa et psychose[4]. Il a été rapporté aux urgences des hôpitaux que les effets indésirables peuvent être traités par l'administration d'une benzodiazépine comme le lorazépam ou le diazépam pour soulager l'anxiété et le stress, un antihypertenseur d'action centrale comme la clonidine (Catapressan) ou la moxonidine (Physiotens) pour faire baisser la tension artérielle et un antipsychotique (neuroleptique) comme la loxapine (Loxapac) pour contrer les épisodes psychotiques.

Remède contre le MDPV

Par ailleurs, la MDPV est susceptible d'induire une forte dépendance psychique. L'utilisateur en consomme alors de manière compulsive, et y développe rapidement une tolérance psychologique qui l'amène à augmenter les doses consommées, augmentant ainsi les effets indésirables et le risque d'accident. Il est fait mention de la tolérance. Celle-ci est uniquement psychologique car une même dose de MDPV produira chez un utilisateur régulier les mêmes effets, et cela sur des périodes supérieures à l'année. Cela laisse effectivement penser que contrairement au méthyphénidate (Ritaline), à l'éthylphénidate et aux autres agents de libération de dopamine comme la cocaïne, le MDPV ne doit pas agir comme agent de libération de dopamine, ce qui explique sa tolérance physique nulle, mais se contente d'agir sur les niveaux de dopamine par les 2 voies qu'il reste : inhiber la recapture de la dopamine et inhiber la monoamine oxydase, censé détruire la dopamine en temps normal.

Description des effets[modifier | modifier le code]

Les effets primaires issus de la montée ont une durée de 30 minutes. Ensuite, les effets primaires post-montée durent de 3 à 4 heures quel que soit le mode de consommation, avec des effets résiduels durant de 6 à 8 heures (en plus des 3 à 4 heures). Le MDPV est un psychostimulant à très longue durée de vie. C'est le premier dans ce domaine. Aussi, le MDPV est réputé pour sa montée fulgurante appelée rush par les utilisateurs, durant environ 30 minutes quand insufflé, sniffé ou surtout quand il est injecté par voie intraveineuse (IV), et même par voie intramusculaire (IM) et sous-cutanée. S'en suit une période nommée craving où l'envie de reconsommer compulsivement le produit est alors très forte, même lorsque les effets secondaires sont désagréables. Cela amène certains consommateurs à faire plusieurs nuits blanches d'affilée, sauf s'il a un antipsychotique pour lui sauver la nuit, comme la loxapine. Pris par voie orale, il faudra plus d'une heure pour que l'antipsychotique sédatif fasse effet. Pour une personne qui n'a jamais pris de Loxapac, un comprimé de 25 milligrammes fera l'affaire si la consommation de MDPV a été modéré[réf. nécessaire]. En revanche, en cas de forte consommation, un comprimé de 50 milligrammes, voire deux, seront nécessaires[réf. nécessaire].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. US Patent 3478050 - 1-(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-pyrrolidino-Alkanones
  3. http://scientopia.org/blogs/drugmonkey/2012/10/18/gaining-clarity-on-the-pharmacology-of-the-bath-salt-mdpv/
  4. « Report on MDPV » [PDF], Drugs of Concern, DEA