Cathinone

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Cathinone
Structure de la cathinone
Structure de la cathinone
Identification
Nom UICPA (2S)-2-amino-1-phénylpropan-1-one
No CAS 71031-15-7 (L) ou S(–)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 149,1897 ± 0,0085 g/mol
C 72,46 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 10,72 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cathinone ou β-kéto-amphétamine est un alcaloïde sympathicomimétique provenant des feuilles du khat (Catha edulis), un arbuste africain, dont elle constitue le principe actif. Elle possède des caractéristiques proches de celles des amphétamines[2].

La cathinone est le chef de file d'une famille de stimulants, les cathinones, parmi lesquelles on peut citer le bupropion, la methcathinone, et la MDPV. Elle est également proche de l'amphétamine, de l'éphédrine et de la pseudoéphédrine. L'usage du khat constitue en Afrique de l'Est ainsi qu'au Yémen, un rituel social commun[3], comparable à celui du café, du thé, maté , maté de coca dans d'autres civilisations.

Chimie[modifier | modifier le code]

La cathinone est une phényléthylamine, proche de l'amphétamine, dont elle ne diffère que par la présence d'un groupe cétone en position 1. C'est donc la Amphétamine-1-one, ou béta-kéto-amphétamine.

Dans la plante de khat, la biosynthèse de la cathinone s'opère à partir de phénylalanine.

Biosynthèse de la cathinone

Elle possède deux isomères (+) et (-) et seul ce dernier est présent dans la plante de Khat.

La cathinone est labile et fragile, elle se dégrade facilement en cathine, la (+)norpseudoephedrine[4], c'est pourquoi les feuilles fraîches contiennent beaucoup plus de cathinone et sont beaucoup plus consommées.

Elle peut être synthétisée et est commercialisée de manière illicite sous forme de comprimés, vendus pour des propriétés excitantes et aphrodisiaques.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

La cathinone semble avoir un mécanisme d'action semblable à l'amphétamine, et des effets globalement similaires.[5]

Le mécanisme semble être noradrénergique et dopaminergique.

Elle pourrait également avoir une action anorexigène[6]. Sa consommation n'est pas dénuée de dangers, en particulier avec des accidents cardiaques et neurologiques[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Kalix P, Cathinone, a natural amphetamine, Pharmacol Toxicol, 1992;70:77–86
  3. Rapport n°62823 DJ de la Banque mondiale "Comprendre la dynamique du khat à Djibouti Aspects sociaux, économiques et de santé" lire en ligne
  4. Chappell JS, « Cathinone preservation in khat evidence via drying. », Forensic Science International,‎ 25 fev.2010 (lire en ligne)
  5. (en) Widler P1, Mathys K, Brenneisen R, Kalix P, Fisch HU., « Pharmacodynamics and pharmacokinetics of khat: a controlled study. », Clin Pharmacol Ther.,‎ 1994 may (lire en ligne)
  6. Murray CD, LeRoux CW, Emmanuel AV et al. The effect of khat (Catha edulis) as an appetite suppressant is independent of ghrelin and PYY secretion, Appetite, 2008;51:747–750
  7. Bentur Y, Bloom-Krasik A, Raikhlin-Eisenkraft B, Illicit cathinone (“Hagigat”) poisoning, Clin. Toxicol., 2008;46:206–210