Éphédrine

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Éphédrine
(-)-Ephedrin.svg
Structure de l'éphédrine
Identification
Nom UICPA (1R,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
No CAS 299-42-3
134-71-4 (chlorhydrate)
No EINECS 206-080-5
205-153-9 (chlorhydrate)
No RTECS KB0700000
Code ATC R01AA03, R01AB05, R01BA02, R03CA02, S01FB02, QG04BX90
DrugBank DB01364
PubChem 9294
ChEBI 15407
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,2322 ± 0,0096 g/mol
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
fusion 36 °C (anhydre)
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 4 heures
Excrétion

rénale

Composés apparentés
Isomère(s) Hordénine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.

Historique[modifier | modifier le code]

L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi[3]. Il la synthétise avec Kanao en 1920[4].

L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire : les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés pseudoéphédrine, alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés éphédrine.

L'isomère mis initialement sur le marché est la (–)-(1R,2S)-éphédrine. (Reynolds, 1988.)

Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique de la fonction alcool.

L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la méthcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être synthétisée en méthcathinone.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

L'éphédrine est une amine sympathomimétique — c'est-à-dire que son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le système des récepteurs adrénergiques.

Elle potentialise l'action de l'adrénaline.

L'éphédrine agit avant tout comme un vasopresseur puissant qui entraîne une élévation marquée de la pression artérielle. L'effet vasopresseur est essentiellement dû à une action indirecte. Si les stocks de noradrénaline sont épuisés, son action est modérée[5].

Sa durée d'action est 5 à 6 fois supérieure à celle de l'adrénaline.

Usage médical[modifier | modifier le code]

Flacons d'éphédrine

L'herbe chinoise traditionnelle Ma Huang (Ephedra sinica) contient de l'éphédrine comme principe actif principal et est utilisé comme antiasthmatique et vasoconstricteur[3]. Ceci est également vrai pour de nombreuses herbes à base d'extraits d'espèces d'Ephedra.

Dans la médecine occidentale, elle a servi de décongestionnant nasal, de bronchodilatateur et contre l'asthme, mais sa popularité décroît face à de nouvelles substances plus sélectives et présentant moins d'effets négatifs. Elle est encore utilisée en intraveineuse contre l'hypotension. Elle a longtemps été utilisée en obstétrique lors des accouchements, pour son effet chronotope positif modéré, mais aussi, malgré un effet vasoconstricteur (α-1), pour son absence d'effet vasoconstricteur sur l'utérus[6].

L'éphédrine est un analogue à l'adrénaline, elle est donc hypolipidémiante, c'est-à-dire qu'elle diminue la concentration de lipides dans le sang. On la trouve encore parfois dans des produits populaires visant à la perte de poids et prise de masse musculaire, sous la forme d'éphédra.

L'éphédrine induit de véritables risques d'hypertension et d'infarctus du myocarde, surtout hors utilisation médicale contrôlée[7].

Usage détourné et récréatif[modifier | modifier le code]

L'éphédrine est parfois consommée pour améliorer l'efficacité physique ou mentale. De plus, elle augmente l'agressivité et permet de faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants ainsi que des travailleurs utilisent l'éphédrine pour cette raison.

Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette dernière est considérée comme un stimulant), et de ce fait son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 10 microgrammes par millilitre d'urine).

L'effet stimulant amène parfois à des dépendances.

Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychiatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour, entraîner des infarctus du myocarde[7].

Législation au Canada[modifier | modifier le code]

Depuis 2002, Santé Canada limite la dose simple à 8 mg d'éphédrine (400 mg d’éphédra) et la dose quotidienne maximale à 32 mg (1 600 mg d’éphédra) en tant que décongestionnant nasal. Tous les produits dépassant ces teneurs ont été retirés du marché canadien. De plus, il est interdit de vendre de l'éphédrine en tant que formule visant la perte de poids.

Législation aux États-Unis[modifier | modifier le code]

En raison de ses effets indésirables, l'éphédrine en tant que supplément alimentaire a été interdite à la vente aux États-Unis par la FDA[8]. Cette décision a été confirmée par la Cour suprême des États-Unis le dans le cadre de l'affaire Nutraceutical c. Eschenbach[9], lorsque la Cour a refusé d'examiner l'affaire déjà jugée en appel à l'avantage de la FDA[10]. Depuis ce temps, la Cour Fédérale des États-Unis a annulé l'interdiction de la FDA. [réf. nécessaire]

Divers[modifier | modifier le code]

L'éphédrine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé (1R,2S)-(−)-Ephedrine 98%, consultée le 11 mai 2014.
  3. a et b Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, coll. « In extenso », , 626 p. (ISBN 978-2-035-05431-9, OCLC 470123972)
  4. (en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (no 3625), , 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)
  5. http://www.infirmiers.com/etudiants-en-ifsi/cours/cours-pharmacologie-les-catecholamines.html
  6. (en) Olivier FOURCADE, Thomas GEERAERTS et Vincent MINVILLE, Kamran SAMII, Traité d'anesthésie et de réanimation (4° Éd.), Lavoisier, (ISBN 978-2-257-70560-0, lire en ligne), p. 180
  7. a et b (en) Yasmina Salmandjee, Les drogues : Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », , 223 p. (ISBN 978-2-708-13532-1, OCLC 181336267)
  8. (en) Sales of Supplements Containing Ephedrine Alkaloids (Ephedra) Prohibited, communiqué de la FDA, février 2004, [1].
  9. (en) no 06-922, Nutraceutical Corporation, et al., Petitioners, v. Andrew von Eschenbach, Commissioner, Food and Drug Administration, et al., [2] ou [3]
  10. (en) FDA Statement on Tenth Circuit's Ruling to Uphold FDA Decision Banning Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids, communiqué de la FDA, 21 août 2006, [4]
  11. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Bicopoulos, D. (Ed. [Quoi ?]) (2002), AusDI — Drug Information for the Healthcare Professional (2e éd.). Castle Hill, Pharmaceutical Care Information Services.
  • (en) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch et al., The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Whitehouse Station, N.J, Merck Research Laboratories, , 14e éd., 10973 p. (ISBN 978-0-911-91000-1, OCLC 708295355).
  • (en) Marsha D. Ford et al., Clinical toxicology, Philadelphia, Saunders, , 1138 p. (ISBN 978-0-721-65485-0, OCLC 43701917).
  • (en) Dinesh K. Mehta, British national formulary : No. 46, London, British Medical Association, (ISBN 978-0-853-69584-4, OCLC 53872088).
  • (en) James E. F. Reynolds, Kathleen Parfitt, Anne V. Parsons et Sean C. Sweetman, Martindale : The extra pharmacopoeia, London, Pharmaceutical Press, , 1896 p. (ISBN 978-0-853-69210-2, OCLC 642556074).

Liens externes[modifier | modifier le code]