Azathioprine
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| Azathioprine | |
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| formule de structure de l'azathioprine | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | 6-[(1-méthyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | L04 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H7N7O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 277,263 ± 0,015 g/mol C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 243,5 °C[2] |
| Solubilité | 272 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C[2] |
| Précautions | |
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 T |
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| Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 400 mg·kg-1 rat oral[2] |
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L'azathioprine (6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.
Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue encore un rôle majeur.
Référence [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced®no=000446866
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
Azathioprine
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| Noms commerciaux | Azarek 25/50 (Suisse), Azathioprine Bexal (Belgique), Azathioprine Merck (France), Imuran (Belgique), Imurek (Suisse), Imurel (France), Merck-Azathioprine (Belgique) |
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| Classe | Immunosuppresseur |
| Autres informations | Sous classe : |
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- (en) Konstantopoulou M, Belgi A, Griffiths KD, Seale JR, Macfarlane AW. Azathioprine-induced pancytopenia in a patient with pompholyx and deficiency of erythrocyte thiopurine methyltransferase. BMJ 2005;330:350-1. PMID 15705694.
Liens externes [modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Azathioprine
