Curcumine

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Curcumine
forme céto de la curcumine[1]
forme céto de la curcumine[1]
Identification
Nom IUPAC (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione
Synonymes

C.I. 75300
C.I. Natural Yellow 3

No CAS 458-37-7
No EINECS 207-280-5
PubChem 969516
No E E100
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune à orange
Propriétés chimiques
Formule brute C21H20O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 368,3799 ± 0,02 g/mol
C 68,47 %, H 5,47 %, O 26,06 %,
Propriétés physiques
fusion 183 °C
Solubilité Insoluble dans l'eau,
Soluble dans éthanol, éther, acide acétique
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P2/n [3]
Paramètres de maille a = 12,688 Å

b = 7,206 Å
c = 19,897 Å
α = 90,00 °
β = 95,28 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [3]
Volume 1 811,48 Å3 [3]
Densité théorique 1,351 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La curcumine ou diféruloylméthane est le pigment principal du curcuma (Curcuma longa), aussi appelé safran des Indes. C'est un pigment polyphénolique (curcumoïde) qui donne une couleur jaune (c'est le colorant alimentaire E100(i)).

Chimie[modifier | modifier le code]

La curcumine est un pigment soluble dans l’huile et l'éthanol. Elle est extrêmement stable à la chaleur et peut généralement être utilisée dans des produits présentant des degrés d’acidité divers. Elle est sensible à l’anhydride sulfureux à des niveaux supérieurs à 100 ppm et est peu stable lorsqu’elle est exposée à la lumière.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Alimentaire[modifier | modifier le code]

La curcumine peut être utilisée dans des applications diverses y compris en cuisine dans les crèmes glacées, les sorbets, les produits laitiers, les mélanges secs et certains types de produits de confiserie.

Elle a beaucoup moins de goût que le safran, et est donc surtout utilisée comme colorant : c'est le colorant alimentaire E100 - plus précisément, E100(i), le E100(ii) correspondant au curcuma.

Curcumine

Médicinale[modifier | modifier le code]

L’ensemble des expériences[Lesquelles ?] menées avec la curcumine ont permis d’observer qu’elle contribue à inhiber la prolifération cellulaire et l'angiogénèse à différentes étapes du développement de différents cancers. Elle possède aussi un fort pouvoir antioxydant, anti-inflammatoire et d'immunomodulation. La curcumine étant complétement insoluble dans l'eau, elle n'est pas infusable (utilisable en infusion).

Activité[modifier | modifier le code]

La curcumine est un puissant antioxydant plus actif que la vitamine E, un puissant antiseptique et antibactérien, ainsi qu'un puissant anti-inflammatoire[4] car elle inhibe la cyclooxygénase 2 ainsi que le facteur de transcription NF Kappa B impliqués dans les processus inflammatoires.

Tous les essais[Lesquels ?] qui ont pu être réalisés sur l’homme avec de la curcumine ont montré que lorsqu'elle est utilisée seule, la curcumine est très rapidement éliminée par l'organisme. La pipérine (présente dans le poivre noir) est capable d'inhiber les voies d'élimination de la curcumine, et ainsi de multiplier sa biodisponibilité par un facteur 20[5].

Des extraits de curcuma hautement concentrés en curcumine sont parfois associés également à de la pipérine de poivre pour améliorer la biodisponibilité de la curcumine et sont proposés comme complément alimentaire pour contribuer à la protection cellulaire générale ou dans les situations physiologiques de gênes articulaires.

L’ajout de la pipérine de poivre (contre indiqué dans certains traitements[Lesquels ?]) n’est pas utile avec le jus de curcuma contrairement à la poudre de curcuma séché.

Le jus de curcuma, obtenu à partir des rhizomes frais, conserve ses phytonutriments fixes (curcumine, turmérine… ) et volatils (l'huile essentielle présente dans le jus de curcuma frais favoriserait la biodisponibilité des curcumines dans l’organisme ). Depuis des siècles, l’utilisation traditionnelle du curcuma frais en Asie du Sud-Est, lieu à l’origine de la découverte des bienfaits supposés du curcuma, n’a jamais fait l’objet de la consommation d’une seule molécule isolée (curcumine) mais du totum de rhizome.

La curcumine, la turmérine et l’huile essentielle, de par leurs propriétés, agissent en parfaite synergie et complémentarité. Le tubercule de curcuma n'est que le contenant de la curcumine, la curcumine est un des curcuminoïdes du curcuma et majoritaire à 85/90 % ! Lorsque l'on parle de curcumine, cela inclus toujours le groupe de 3 curcuminoïdes (curcumine, demethoxycurcumine et bisdemethoxycurcumine ) séparer la curcumine de ses deux autres amis polyphénoliques serait inutile et surtout hors de prix. (seulement réalisé dans l'expérimentation analytique médicale)

Une notion complètement erronée[En quoi ?] limite les bienfaits de curcuma uniquement aux curcumines faisant abstraction de l’huile essentielle (puissant antioxydant, aux mêmes propriétés que la curcumine) et turmérine (peptide puissant antioxydant).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov et at al, « The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach », Spectrochimica Acta, vol. 132A, no 1,‎ 2014, p. 815–820 (DOI 10.1016/j.saa.2014.05.096)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d « Curcumin », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  4. (en) Tests effectués sur la cucurmine
  5. Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta Med. 1998 May;64(4):353-6. PMID: 9619120 [1]

Deodhar SD, Sethi R, Srimal RC. Preliminary study on antirheumatic activity of curcumin (diferuloyl methane). Indian J Med Res. 1980;71:632-634.

Satoskar RR, Shah SJ, Shenoy SG. Evaluation of anti-inflammatory property of curcumin (diferuloyl methane) in patients with postoperative inflammation. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1986;24(12):651-654. (PubMed)

Lal B, Kapoor AK, Agrawal PK, Asthana OP, Srimal RC. Role of curcumin in idiopathic inflammatory orbital pseudotumours. Phytother Res. 2000;14(6):443-447. (PubMed)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]