Curcumine
| Curcumine | ||
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| forme céto de la curcumine | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione | |
| Synonymes | C.I. 75300 C.I. Natural Yellow 3 |
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| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| No E | E100 | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre jaune à orange | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C21H20O6 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 368,3799 ± 0,02 g·mol−1 C 68,47 %, H 5,47 %, O 26,06 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 183 °C | |
| Solubilité | Insoluble dans l'eau, éther diéthylique Soluble dans éthanol, acide acétique |
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| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P2/n [2] | |
| Paramètres de maille | a = 12,688 Å b = 7,206 Å |
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| Volume | 1 811,48 Å3 [2] | |
| Densité théorique | 1,351 [2] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 36, | ||
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La curcumine ou diféruloylméthane est le pigment principal du curcuma (Curcuma longa), aussi appelé safran des Indes. C'est un pigment polyphénolique (curcumoïde) qui donne une couleur jaune (c'est le colorant alimentaire E100).
Sommaire |
[modifier] Chimie
La curcumine est un pigment soluble dans l’huile et l'éthanol. Elle est extrêmement stable à la chaleur et peut généralement être utilisée dans des produits présentant des degrés d’acidités divers. Elle est sensible à l’anhydride sulfureux à des niveaux supérieurs à 100 ppm et est peu stable lorsqu’elle est exposée à la lumière.
[modifier] Utilisations
[modifier] Alimentaire
La curcumine peut être utilisée dans des applications diverses y compris en cuisine dans les crèmes glacées, les sorbets, les produits laitiers, les mélanges secs et certains types de produits de confiserie.
[modifier] Médicinale
L’ensemble des expériences menées avec la curcumine ont permis d’observer qu’elle contribue à inhiber la prolifération cellulaire et l'angiogénèse à différentes étapes du développement de différents cancers. Elle possède aussi un fort pouvoir antioxydant, anti-inflammatoire et d'immunomodulation (Le vrai régime anticancer - Pr David Khayat - chez Odile Jacob - mai 2010 - p207).
[modifier] Activité
La curcumine est un puissant antioxydant plus actif que la vitamine E[réf. nécessaire], un puissant antiseptique[réf. nécessaire] et antibactérien[réf. nécessaire], ainsi qu'un puissant anti-inflammatoire[3] car elle inhibe la Cyclooxygénase 2[réf. nécessaire] ainsi que le facteur de transcription NF Kappa B[réf. nécessaire] impliqués dans les processus inflammatoires.
Tous les essais qui ont pu être réalisés sur l’homme avec de la curcumine, ont montré que lorsqu'elle est utilisée seule, la curcumine est très rapidement éliminée par l'organisme. La pipérine (présente dans le poivre noir) est capable d'inhiber les voies d'élimination de la curcumine, et ainsi de multiplier sa biodisponibilité par un facteur 20[4]. Des extraits de curcuma hautement concentrés en curcumine sont parfois associés également à de la pipérine de poivre pour améliorer la biodisponibilité de la curcumine et sont proposés comme complément alimentaire pour contribuer à la protection cellulaire générale ou dans les situations physiologiques de gênes articulaires.
L’ajout de la pipérine de poivre (contre indiqué dans certains traitements) n’est pas utile avec le jus de curcuma contrairement à la poudre de curcuma séché [réf. nécessaire] . Le jus de curcuma obtenu à partir des rhizomes frais, conserve les Phytonutriments fixes et volatils (curcumines, curcuminoïdes, huiles essentielles,...) présents dans le curcuma frais pour favoriser la biodisponibilité dans l’organisme [réf. nécessaire] . Cependant le taux de concentration du jus de curcuma en curcumine est très faible ne permettant pas d'atteindre les concentrations nécessaires auxquelles les travaux scientifiques ont permis d'obtenir des résultats significatifs évoqués. Les études ayant démontré une efficacité de la curcumine notamment dans la modulation de l'inflammation et en accompagnement des traitements du cancer ont pour la plupart été conduites avec des formes concentrées d'extraits secs de curcuma titrés en curcumine. Les concentrations doivent permettre la prise de 600 mg a 1200 mg de curcumine par jour. Or Les rhizomes de curcuma, même frais, ne contiennent que 3 % de curcumine en moyenne. Il est par conséquent important de vérifier la concentration en curcumine sur les etiquetages de produits à base de curcuma pour en déterminer le potentiel d'efficacité, afin de ne pas preter a un produit présentant de faibles concentrations les effets qui ont été démontrés avec des concentrations bien supérieures en curcumine.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Curcumin sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
- (en) Tests effectués sur la cucurmine
- Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta Med. 1998 May;64(4):353-6. PMID: 9619120 [1]
Deodhar SD, Sethi R, Srimal RC. Preliminary study on antirheumatic activity of curcumin (diferuloyl methane). Indian J Med Res. 1980;71:632-634.
Satoskar RR, Shah SJ, Shenoy SG. Evaluation of anti-inflammatory property of curcumin (diferuloyl methane) in patients with postoperative inflammation. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1986;24(12):651-654. (PubMed)
Lal B, Kapoor AK, Agrawal PK, Asthana OP, Srimal RC. Role of curcumin in idiopathic inflammatory orbital pseudotumours. Phytother Res. 2000;14(6):443-447. (PubMed)
