Pipérine

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Pipérine
Pipérine
Identification
Nom IUPAC 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadiényl]pipéridine
Synonymes

1-pipéroylpipéridine

No CAS 94-62-2
No EINECS 202-348-0
PubChem 638024
SMILES
Apparence Cristal blanc à vert clair.
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 285,3377 ± 0,016 g/mol
C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %,
Propriétés physiques
fusion 130 °C
ébullition Se décompose
Solubilité Peu soluble dans l'eau (40 mg·l-1).
Soluble dans l'alcool,
le chloroforme et l'éther.
Masse volumique 1,193 g·cm-3
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [2]
Paramètres de maille a = 8,743 Å

b = 13,364 Å
c = 13,147 Å
α = 90,00 °
β = 108,66 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [2]
Volume 1 455,37 Å3 [2]
Densité théorique 1,302 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn



SGH[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H361, P264, P281, P301+P312, P308+P313, P405, P501,
Peau irritation
Yeux irritation
Écotoxicologie
DL50 330 mg·kg-1 (mus),
514 mg·kg-1 (rat)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pipérine (ou 1-pipéroylpipéridine) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur).

Origine[modifier | modifier le code]

La pipérine a été découverte par Hans Christian Ørsted en 1819. On en trouve dans un champignon généralement présent dans les zones humides.[réf. insuffisante] C'est également le composé actif du poivre noir, blanc et du gris.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Goût[modifier | modifier le code]

La pipérine est en partie responsable de la sensation de pseudo-chaleur lors de la consommation de poivre. Sur l'échelle de Scoville la pipérine est moins piquante (100 000 SHU) que la capsaïcine (16 000 000 SHU), le composant piquant des piments, mais plus que (6)-gingérol, le composé piquant du gingembre (60 000 SHU).

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[4]
[6]-Shogaol 160 000[5],[6]
Pipérine 100 000[5],[6]
[6]-Gingerol 60 000[5],[6]

Propriétés biologique[modifier | modifier le code]

Les propriétés de la pipérine sont particulièrement nombreuses :

En effet, la pipérine possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires, hépatoprotectrices.

De plus, elle favorise l'absorption ainsi que la biodisponibilité de nombreuses molécules (vitamines, minéraux, médicament, polyphénols, etc... ) dans le corps.

Certaines molécules, comme la curcumine, voient leur absorption multipliée par 20 lorsqu'elles sont associées à la pipérine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d « Piperine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  3. a, b et c « A13510 », sur www.alfa.com (consulté le 22 mars 2013)
  4. (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  5. a, b et c (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  6. a, b et c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]