Pipérine

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Pipérine
Pipérine
Général
Nom IUPAC 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadienyl]piperidine
Synonymes 1-Piperoylpiperidin
No CAS 94-62-2
No EINECS 202-348-0
PubChem 638024
SMILES
Apparence Cristal blanc à vert claire.
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 285,3377 ± 0,016 g·mol−1
C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion 130 °C
T° ébullition Se décompose
Solubilité Peu soluble dans l'eau (40 mg·l-1).
Soluble dans l'alcool,
le chloroforme et l'éther.
Masse volumique 1,193 g·cm-3
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [2]
Paramètres de maille a = 8,743 Å

b = 13,364 Å
c = 13,147 Å
α = 90,00 °
β = 108,66 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [2]
Volume 1 455,37 Å3 [2]
Densité théorique 1,302 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipérine (ou 1-Piperoylpiperidin) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur).


Sommaire

[modifier] Origine

La pipérine a été découverte par Hans Christian Ørsted en 1819. On en trouve dans un champignon généralement présent dans les zones humides.[réf. insuffisante] C'est également le composé actif du poivre noir, blanc et du gris.

[modifier] Propriétés

[modifier] Goût

La pipérine est en partie responsable de la sensation de pseudo-chaleur lors de la consommation de poivre. Sur l'échelle de Scoville la pipérine est moins piquante (100 000 SHU) que la capsaïcine (15 000 000 SHU), le composant piquant des piments, mais plus que (6)-gingerol, le composé piquant du gingembre (60 000 SHU).

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[3]
[6]-Shogaol 160 000[4],[5]
Pipérine 100 000[4],[5]
[6]-Gingerol 60 000[4],[5]

[modifier] Propriétés biologique

Les propriétés de la pipérine sont particulièrement nombreuses :

En effet, la pipérine possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires, hépatoprotectrices.

De plus, elle favorise l'absorption ainsi que la biodisponibilité de nombreuses molécules (vitamines, minéraux, médicament, polyphénols, etc... ) dans le corps.

Certaines molécules, comme la curcumine, voient leur absorption multipliée par 20 lorsqu'elles sont associées à la pipérine.

[modifier] Notes et références de l'article

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Piperine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  3. (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  4. a, b et c (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  5. a, b et c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes

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