Calcitriol

	Calcitriol
	; Structure du calcitriol
Identification
Nom UICPA	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- ; 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-; 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS	32222-06-3
No ECHA	100.046.315
No CE	250-963-8
No RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04; D05AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C27H44O3 [Isomères];
Masse molaire	416,636 5 ± 0,025 6 g/mol ; C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C
Précautions
SGH
	H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310 et P302+P350
Transport
	-
	2811
Écotoxicologie
DL50	1350 ug/kg (souris, oral); 145ug/kg (souris, s.c.)
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)₂D)^[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions phosphate et Ca²⁺ par trois actions simultanées^[6], de concert avec la parathormone :

en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
en limitant l'élimination de ions calcium par les urines à travers les reins (réabsorption par les tubules du néphron),
et en libérant du calcium des os dans le sang (maintien du taux de calcium sanguin) en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes, favorisant le turn-over osseux et la minéralisation osseuse^[7].

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D. En effet, le complexe hormone-récepteur migre vers le noyau cellulaire pour activer ou inhiber des gènes^[8].

Il est produit par le rein au niveau du tube contourné proximal des néphrons, à partir du calcidiol.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Calcitriol

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
↑ ^{a b et c} SIGMA-ALDRICHT
↑ ^{a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
↑ (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
↑ (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3^e édition, p. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
↑ (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17^e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.
↑ Alain Randoux, Biochimie dynamique, De Boeck Supérieur, 1997, p. 453

Voir aussi

Liste d'hormones

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011

[sigma-3] {a b et c} SIGMA-ALDRICHT

[Yakuri-4] {a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.

[5] (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.

[Voet-6] (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3^e édition, p. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).

[7] (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17^e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.

[8] Alain Randoux, Biochimie dynamique, De Boeck Supérieur, 1997, p. 453

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