Acétate de 3-méthylbutyle

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Acétate d'isoamyle
Formule topologique de l'acétate isoamyle
Formule topologique de l'acétate isoamyle
Formule topologique de l'acétate isoamyle
Identification
Nom IUPAC acétate de 3-méthylbutyle
Synonymes Acétate d'isoamyle
Acétate d'isopentyle
No CAS 123-92-2
No EINECS 204-662-3
FEMA 2055
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 130,1849 ± 0,0072 g/mol
C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,
Moment dipolaire 1,86 D [2]
Propriétés physiques
fusion -79 °C[1]
ébullition 142 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 16,6 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[2]
Masse volumique 0,87 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 25 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,0 %vol100 °C) -7,5[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,53 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,888 mPa·s à 20 °C [4]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3981 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC



Transport
-
   1104   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[6]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[7]
SGH02 : Inflammable
Attention
H226, EUH066,
Inhalation vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP 2,13[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,0034 ppm
haut : 209 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de 3-méthylbutyle, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle. C'est un composé organique formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique. C'est un liquide incolore, qui est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L’acétate d'isoamyle a une odeur forte (similaire à celles des jus de fruits) qui est également décrite comme semblable à l’arôme de banane ou de poire. L'huile de banane est un terme qui désigne souvent l'acétate d'isoamyle pur.

Description[modifier | modifier le code]

L'acétate d'isoamyle est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore d'« arlequin ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée : Ethanoate d'isopentyle.svg


Production[modifier | modifier le code]

L’acétate d'isoamyle est issu de la réaction catalysée d’un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l’acide acétique glacé comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous. Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur. Alternativement, une résine échangeuse d'ions acide peut être utilisée comme catalyseur.


Isoamyl acetate synthesis.png


Applications[modifier | modifier le code]

L’acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer un arôme de bananes aux aliments. L’huile de poire se rapporte généralement à une solution d'acétate d'isoamyle dans de l'éthanol que l'on utilise comme un arôme artificiel . Il est également utilisé en tant que solvant pour des vernis et laques de nitrocellulose. En raison de son agréable odeur et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est aussi utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

  • Densité de vapeur (air=1) : 4,49
  • Tension de vapeur : 4 mmHg (0,53 kPa) à 20 °C
  • Concentration à saturation : 5 000 ppm
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
  • Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
  • Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 5,325
  • Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2


Production par la levure[modifier | modifier le code]

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dits fermentaires.

Les arômes perçus peuvent être la banane, la fraise ou la framboise.

Synthèse[modifier | modifier le code]

On peut en former par estérification de l'alcool isoamylique par l'acide éthanoïque :

Synthese ethanoate d'isopentyle.svg

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (→estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Synthese ethanoate d'isopentyle2.svg

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACETATE D'ISOAMYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  6. « Acétate d'isoamyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Numéro index 607-130-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. « Isoamyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Ressources[modifier | modifier le code]

CSST

Voir aussi[modifier | modifier le code]