Acétate de méthyle

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Acétate de méthyle
Acétate de méthyle
Identification
Nom IUPAC éthanoate de méthyle
No CAS 79-20-9
No EINECS 201-185-2
No RTECS AI9100000
PubChem 6584
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,0785 ± 0,0034 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Moment dipolaire 1,72 ± 0,09 D [1]
Diamètre moléculaire 0,497 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −98 °C[4]
ébullition 57−58 °C[4]
Paramètre de solubilité δ 19,6 MPa1/2 (25 °C)[5];
19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,932 g·cm-3 à 25 °C[4]
d'auto-inflammation 502,2 °C[4]
Point d’éclair −13 °C[4]
Pression de vapeur saturante 165 mmHg à 20 °C[4]
Point critique 233,45 °C, 4,75 MPa, 0,331 l·mol-1[6]
Thermochimie
Cp
PCS 1 592,2 kJ·mol-1[8] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,25 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,3593 [10]
Précautions
Directive 67/548/EEC
[4]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1231   
NFPA 704
[11]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
LogP 0,05[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de méthyle ou éthanoate de méthyle en nomenclature systématique, également connu comme l'ester méthylique de l'acide acétique parfois confondu avec l'acétone, est un liquide clair, très inflammable, à l'odeur agréable caractéristique de certaines colles et dissolvants pour vernis à ongles. L'acétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à celles de l'acétate d'éthyle. L'acétate de méthyle est utilisé comme solvant dans des colles, peintures et nettoyants de vernis à ongles, en synthèse organique et pour des extractions. Il est très faiblement polaire (lipophile) et aprotique, il est assez soluble dans l'eau à température élevée. Il s'hydrolyse, spécialement à température élevée, en méthanol et en acide acétique en présence d'acides forts aqueux ou en acétate en présence d'une base forte aqueuse.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acétate de méthyle est synthétisé à partir d'acide acétique et de méthanol en présence d'un acide fort comme l'acide sulfurique dans une réaction d'estérification. La conversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par hydrolyse acide, est une réaction du premier ordre vis-à-vis de l'ester tandis que la même hydrolyse en milieu basique est une réaction du second ordre vis-à-vis de l'ester et de la base.

Usage[modifier | modifier le code]

L'anhydride acétique est produit par carbonylation d'acétate de méthyle avec un protocole inspiré du procédé Monsanto[13].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f et g Acétate de méthyle sur sigmaaldrich.com
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,‎ 18 juin 2002, 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  10. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  11. http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
  12. (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, no 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)
  13. (en) Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M., « Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process », Catalysis Today, vol. 13,‎ 1992, p. 73-91 (DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S)

Voir aussi[modifier | modifier le code]