« Proline » : différence entre les versions
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La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du [[collagène]]. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle<ref>J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: ''On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring''. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.</ref>. |
La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du [[collagène]]. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle<ref>J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: ''On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring''. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.</ref>. |
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== Dans le monde animal == |
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La proline intervient notamment dans la synthèse du collagène, qui possède la séquence {{fchim|([[Glycine (acide aminé)|Gly]]–Pro–[[Hydroxyproline|Hyp]])|n}} et la cicatrisation. |
La proline intervient notamment dans la synthèse du collagène, qui possède la séquence {{fchim|([[Glycine (acide aminé)|Gly]]–Pro–[[Hydroxyproline|Hyp]])|n}} et la cicatrisation. |
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== Dans le monde végétal == |
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La proline est impliquée dans la bonne germination des graines, la floraison et d'autres phases de développement des plantes<ref name=effetsPlante2016/>. |
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On a constaté des accumulations de proline chez de nombreuses d'espèces végétales quand elles étaient exposées à divers types de stress environnementaux<ref name=effetsPlante2016/>. |
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Un nombre croisant de preuves plaident pour une corrélation positive entre ces accumulations et la gestion métabolique de ces stress par les plantes. Elle a un rôle d'osmolyte, mais elle est aussi un [[chélateur]] de métaux et a des propriétés antioxydantes. {{Citation|Appliquée de manière exogène et à faibles doses, elle améliore la tolérance au stress chez les plantes}}, mais plusieurs sauteurs ont aussi noté des effets indésirables à des doses plus élevées<ref name=effetsPlante2016>{{Article |langue=en |prénom1=Mudasir Irfan |nom1=Dar |prénom2=Mohd Irfan |nom2=Naikoo |prénom3=Farha |nom3=Rehman |prénom4=Fauzia |nom4=Naushin |titre=Proline Accumulation in Plants: Roles in Stress Tolerance and Plant Development |éditeur=Springer India |date=2016 |isbn=978-81-322-2615-4 |doi=10.1007/978-81-322-2616-1_9 |lire en ligne=http://link.springer.com/10.1007/978-81-322-2616-1_9 |consulté le=2020-10-21 |pages=155–166}}</ref>. |
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== Données == |
== Données == |
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Version du 21 octobre 2020 à 14:26
| Proline | |
  L ou S(–)-proline et D ou R(+)-proline |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide pyrrolidine-2-carboxylique |
| Synonymes |
P, Pro |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) (D) ou R(+) |
| No ECHA | 100.009.264 |
| No CE | 205-702-2 (L) |
| FEMA | 3319 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 115,130 5 ± 0,005 4 g/mol C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %, |
| pKa | 1,95 - 10,64 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | CCA, CCU, CCG, CCC |
| pH isoélectrique | 6,30[2] |
| Acide aminé essentiel | non |
| Occurrence chez les vertébrés | 5,0 %[3] |
| Précautions | |
| SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les hélices α et les feuillets β.
La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.
La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du collagène. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle[5].
Dans le monde animal
La proline intervient notamment dans la synthèse du collagène, qui possède la séquence (Gly–Pro–Hyp)n et la cicatrisation.
Dans le monde végétal
La proline est impliquée dans la bonne germination des graines, la floraison et d'autres phases de développement des plantes[6].
On a constaté des accumulations de proline chez de nombreuses d'espèces végétales quand elles étaient exposées à divers types de stress environnementaux[6].
Un nombre croisant de preuves plaident pour une corrélation positive entre ces accumulations et la gestion métabolique de ces stress par les plantes. Elle a un rôle d'osmolyte, mais elle est aussi un chélateur de métaux et a des propriétés antioxydantes. « Appliquée de manière exogène et à faibles doses, elle améliore la tolérance au stress chez les plantes », mais plusieurs sauteurs ont aussi noté des effets indésirables à des doses plus élevées[6].
Données
- Force de van der Waals : 90
- pK1 (α-COOH) : 1,95
- pK2 (αN-H) : 10,64
La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.
Un autre acide aminé, l'hydroxyproline, dérive de la proline par hydroxylation en 4.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
- « Proline (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.
- (en) Mudasir Irfan Dar, Mohd Irfan Naikoo, Farha Rehman et Fauzia Naushin, « Proline Accumulation in Plants: Roles in Stress Tolerance and Plant Development », {{Article}} : paramètre «
périodique» manquant, Springer India, , p. 155–166 (ISBN 978-81-322-2615-4, DOI 10.1007/978-81-322-2616-1_9, lire en ligne, consulté le )
Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.15.html
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/prolin_en.html
