Propiophénone

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Propiophénone
Image illustrative de l’article Propiophénone
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Identification
Nom systématique 1-phénylpropan-1-one
Synonymes

benzoyléthane, éthyl phényl cétone

No CAS 93-55-0
No ECHA 100.002.053
No RTECS UG7175000
PubChem 7148
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur sucrée[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 134,175 1 ± 0,008 2 g/mol
C 80,56 %, H 7,51 %, O 11,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion 18,6 °C[3]
21 °C[1]
T° ébullition 217,5 °C[3]
Solubilité 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 1,009 g·cm-3[4]
Point d’éclair 99 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 50 °C[4]
1,33 hPa à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5269 à 20 °C[1]
Écotoxicologie
DL50 2 250m mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
100 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
4 490 μg·kg-1 (lapin, dermique)[7]
4 490 μg·kg-1 (rat, oral)[7]
LogP 2,19[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La propiophénone ou benzoyléthane (BzEt) est un composé aromatique de la famille des phénones, de formule brute C9H10O.C'est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés.

Propriétés

C'est un liquide incolore, quasiment insoluble dans l'eau, mais miscible dans les solvants organiques. Elle est légèrement inflammable (point d'éclair de 99 °C coupelle fermée[4]). Elle possède une odeur florale, sucrée, rappelant l'acétophénone (utilisée comme arôme de cerise), et, à faible concentration (<5 ppm), un goût et une odeur rappelant la pastèque[8].

Synthèse

La propiophénone peut être préparée par réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le chlorure de propanoyle[9] ou par acétylation de Friedel-Crafts entre le benzène et l'anhydride acétique[10]. Elle est également préparée commercialement par cétonisation de l'acide benzoïque et de l'acide propanoïque sur de l'acétate de calcium et de l'alumine vers 450–550 °C[11] :

C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O

Ludwig Claisen a découvert que l'α-méthoxystyrène chauffé pendant une heure à 300 °C forme ce produit (rendement de 65 %)[12],[13].

La propiophénone est un produit secondaire du procédé Hock de production du phénol à partir du cumène (isopropylbenzène) ; elle peut ainsi être isolée des résidus du procédé[10].

Enfin, la propiophénone peut être produite par oxydation de l'éthylbenzène par l'air ou le dioxygène à 130 °C et 0,5 MPa. Cette réaction est catalysée par des sels de cobalt ou de manganèse de l'acide naphténique ou d'acides gras[10].

Utilisations

La propiophénone est un intermédiaire dans la synthèse de composés pharmaceutiques et autres composés organiques[14],[15]. Avec son odeur florale douce, elle est également le composant de certains parfums.

Notes et références

  1. ↑ a b c et d Entrée « Propiophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c et d Fiche (en) « Propiophénone », sur ChemIDplus, consulté le 3 avril 2020
  4. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Propiophenone, consultée le 3 avril 2020.
  5. ↑ HANNIG E., « Chemical structure and pharmacological effect of 3-piperidino-4'-propoxypropiophenone, its components and derivatives », Arzneimittelforschung,‎ (PMID 13276283)
  6. ↑ National Technical Information Service. Vol. AD277-689
  7. ↑ a et b Carpenter CP, Weil CS, Smyth HF Jr., « Range-finding toxicity data: list 8. », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 28(2),‎ , p. 313-319 (PMID 4854023)>
  8. ↑ Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 299
  9. ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 1244
  10. ↑ a b et c Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA15 91
  11. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a15_077), « Ketones »
  12. ↑ Ludwig Claisen, « Ueber eine eigenthümliche Umlagerung » [« On a peculiar rearrangement »], Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 29, no 3,‎ , p. 2931–2933 (DOI 10.1002/cber.189602903102, lire en ligne)
  13. ↑ M. A. Spielman et C. W. Mortenson, « The Condensation of α-Methoxystyrene with Halogen Compounds », Journal of the American Chemical Society, vol. 62, no 6,‎ , p. 1609–1610 (DOI 10.1021/ja01863a076)
  14. ↑ « propiophenone », sur Merriam-Webster.com, Merriam-Webster (consulté le )
  15. ↑ Isonitrosopropiophenone, Org. Synth. 16, coll. « vol. 2 », , p. 363
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