Cumène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Cumène
Cumène
Identification
Synonymes

isopropylbenzène
2-phénylpropane

No CAS 98-82-8
No EINECS 202-704-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12  [Isomères]
Masse molaire[4] 120,1916 ± 0,008 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Moment dipolaire 0,79 D[2]
Diamètre moléculaire 0,634 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −96 °C[1]
ébullition 152,39 °C[5]
Solubilité 50 mg·l-1 dans l'eau[6]
soluble dans
éther
alcools
Paramètre de solubilité δ 17,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,90 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 420 °C[1]
Point d’éclair 31 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,96,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 427 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,777 cP à 21 °C
Point critique 357,9 °C[5], 32,1 bar[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 278 J/mol·K
ΔfH0liquide -41 kJ/mol
Δvap 45 000 J/mol
Cp 214 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 25 }_{ D }  1,4889[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1918   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H304, H335, H411,
Inhalation vertiges,
somnolence,
maux de tête
Yeux rougeurs,
douleur
Écotoxicologie
LogP 3,66[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,008 ppm
haut : 0,13 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m-3 et 6,4 mg·m-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Procédé au cumène.

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux États-Unis.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à 50 ppm (245 mg·m-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est de 20 ppm (soit 123 mg·m-3).

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h ISOPROPYLBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  6. Mackay D, Shiu WY (1981), A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest, J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175–1199.
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  10. « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no  1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Cumene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)