Propène

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Propène
Propylene.PNGPropylene.png
Identification
Nom IUPAC propène
Synonymes

méthyléthylène
propylène

No CAS 115-07-1
No EINECS 204-062-1
No RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6  [Isomères]
Masse molaire[2] 42,0797 ± 0,0028 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
fusion -185,24 °C [3]
ébullition -47,69 °C [3]
Solubilité 384 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique 0,60941 g·cm-3 (liquide, -47,69 °C)
1,9138 kg·m-3 (gaz, °C, 1 013 mbar) [4]
d'auto-inflammation 485 °C [4]
Point d’éclair -108 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,811,2 %vol [4]
Pression de vapeur saturante 10,14 bar à 20 °C [4]
Point critique 4 594 kPa [6], 91,75 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,73 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ -70 }_{ D }  1,3567 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[10]
Extrêmement inflammable
F+



Transport[4]
23
   1077   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[11]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
A, B1, D2B,
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz
Danger
H220,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[9]
Écotoxicologie
LogP 1,77 [13]
Seuil de l’odorat bas : 23 ppm
haut : 68 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propène, anciennement appelé propylène, est un alcène de formule semi-développée CH2=CH-CH3. Cet important composé de l'industrie pétrochimique est notamment utilisé pour la synthèse d'autres composés plus complexes tels le polypropylène.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La principale caractéristique du propène est la réactivité de la double liaison qui en fait un bon réactif pour des réactions de polymérisation, d'addition et d'oxydation.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Une des principales sources pour le propène est la production d'éthylène où le propène constitue un sous-produit[15] . La fraction C3 issue de la production d'éthylène est isolée et subit une hydrogénation catalysée par du palladium pour éliminer le propyne et le propadiène. Deux étapes de purification sont nécessaires pour éliminer les oligomères et le méthane. À ce stade du procédé, le propène de qualité chimique (92-95 mol% de propène) est produit. Pour obtenir une qualité supérieure nécessaire aux réactions de polymérisation (99,5-99,8 mol% de propène), la séparation du propane est effectuée dans une colonne de rectification voire deux en fonction de l'équipement disponible[15].

Une autre source est le craquage dans les raffineries où la fraction C3-C4 est isolée via une colonne de distillation qui récupère la fraction C2 suivie d'un lavage à l'aide d'essence pour éliminer la fraction C5 et autres composés plus lourds. Une dernière rectification sépare le propène du propane[15].

Le propène peut être également synthétisé comme produit principal via la déshydrogénation du propane à l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement supérieur à 90 %[15]. Plusieurs procédés sont habituellement utilisés pour ce type de réaction : le procédé Oleflex, le procédé Houdry-Catofin, le procédé Phillips STAR et le procédé Linde[15].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le propène est une des plus importantes matières premières dans l'industrie chimique[réf. nécessaire] et sert à la fabrication de nombreux produits chimiques : acroléine, acrylonitrile, acide acrylique, dérivés allyliques, polypropylène, propan-2-ol, 1,2-époxypropane et cumène.

Présence dans l'espace[modifier | modifier le code]

La sonde Cassini, en utilisant son spectromètre infrarouge a découvert du propène sur Titan, la plus grosse lune de Saturne[16].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. PROPYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca, CRC,‎ 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 3-442
  4. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Propene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (lien DOI?)
  7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (lien DOI?)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  9. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  10. « base de données ESIS » (consulté le 26 juillet 2011)
  11. « Propylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  12. Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Kow databank » (consulté le 2 août 2011)
  14. « Propylene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  15. a, b, c, d et e (en) Peter Eisele, Richard Killpack, Propene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (lien DOI?, résumé)
  16. (fr) « la sonde Cassini découvre un ingrédient du plastique dans l'espace », Atlantico,‎ 2 octobre 2013 (consulté le 2 octobre 2013)

Voir aussi[modifier | modifier le code]