Propyne

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Propyne
Propyne
Propyne
Identification
Nom IUPAC propyne
Synonymes

méthylacétylène

No CAS 74-99-7
No EINECS 200-828-4
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4  [Isomères]
Masse molaire[3] 40,0639 ± 0,0027 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Moment dipolaire 0,784 ± 0,001 D[2]
Propriétés physiques
fusion -102,7 °C[1]
ébullition -23,23 °C[4]
Solubilité dans l'eau : 3,6 g·l-1[1]
Masse volumique 0,70 g·cm-3[1]
Point d’éclair Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,411,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 521 kPa[1]
Point critique 5 628 kPa[6], 129,24 °C[4]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,37 ± 0,01 eV (gaz)[8]
Précautions
Transport
-
   1954   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propyne est un composé insaturé aliphatique de formule chimique C3H4. C'est un gaz incolore très inflammable qui appartient à la famille des alcynes. C'est un des composés du MADP, avec son tautomère le propadiène avec lequel il est en équilibre. Ce mélange est utilisé pour le soudage et l'oxycoupage. Contrairement à l'acétylène, le méthylacétylène peut être compressé sans danger[10].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le propyne est un gaz relativement stable, quoique très inflammable. En grande concentration, il devient asphyxiant.

C'est un gaz incolore d'odeur caractéristique, plus lourd que l'air, presque insoluble dans l'eau

Production et équilibre avec le propanediène[modifier | modifier le code]

Le méthylacetylène existe en équilibre avec le propadiène. Le mélange des deux gaz est appelé MAPD:

H3CC≡CH = H2C=C=CH2, Keq = 0.22 (270 °C), 0.1 K (°C)

Le MAPD est un produit secondaire, souvent indésirable, du cracking du propane pour produire du propène, élément important dans l'industrie chimique[10]. Présent, il interfère en effet dans la polymérisation catalytique du propène (synthèse de polypropylène).

Utilisations[modifier | modifier le code]

En chimie organique[modifier | modifier le code]

Le propyne est une molécule avec un squelette de trois atomes de carbone utile en synthèse organique. Sa triple liaison le rend très réactif, en particulier pour des réactions d'addition nucléophile.

Sa déprotonation avec le n-butyllithium donne le propynyl lithium. Ce dernier un réactif nucléophile qui peut réagir avec des groupes carbonyles pour produire des alcools et des esters[11]. Comme la purification du propyne coûte cher, on utilise généralement le gaz MAPD, meilleur marché[12].

Carburant pour fusée[modifier | modifier le code]

L'agence spatiale européenne, qui travaille sur des systèmes hydrocarbure léger/oxygène liquide comme mélange à haut rendement propulsif et qui seraient moins toxiques que le « classique » monométhylhydrazine/peroxyde d'azote, a montré que le propyne présentait de nombreux avantages comme carburant pour fusée pour des engins destinés à une orbite basse.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g PROPYNE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  9. « Méthylacétylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. a et b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
  11. Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock, Ethyl Isocrotonate, vol. 7, page 226, 1990, CV7P0226
  12. US patent number 5744071, 1996, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof